1,4,6-Androstatrien-3,17-dion | 633-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4,6-Androstatrien-3,17-dion
• 英文别名: 10,13-dimethyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 633-35-2；61217-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: DKVSUQWCZQBWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-1650C
• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

生物活性

Androsta-1,4,6-三烯-3,17-二酮是一种亲脂性和特异性的芳香酶（aromatase）抑制剂，其Ki值为0.18 μM。该化合物能抑制雌激素的生物合成，并具有避孕作用。此外，它还能诱导空间记忆障碍。

靶点

Ki: 0.18 μM (aromatase)

体内研究

Androsta-1,4,6-三烯-3,17-二酮（25-100 mg/kg；皮下注射）能够防止卵巢雌二醇浓度的正常上升。该化合物通过抑制雌激素生物合成可能在体内起到避孕作用。

实验结果

• 动物模型: 大鼠 (体重 220-250 g)
• 剂量: 25 mg/kg, 100 mg/kg
• 给药方式: 皮下注射
• 结果: 单次注射3小时前，在发情前期（proestrus）雌激素峰值上升前进行，能够阻止卵巢雌二醇浓度的正常上升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-Androstatrien-3,17-dion 、 丙酮氰醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮的制备方法，包括采用1，4‑雄二烯二酮即IDD为原料，首先使IDD分子中的17位酮在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到所述1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮。本发明以IDD为原料制备1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂；工艺中使用的溶剂，可回收循环套用，既经济，又环保，十分利于工业化生产。

  公开号：

  CN109438540A