4-(4-hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 132319-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；4-(4-Hydroxy-benzyliden)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；3-Phenyl-4-(4-hydroxy-benzyliden)-Δ²-isoxazolon-(5)；4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 132319-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: DLOHWMLYAYFFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-(4-hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松便捷地合成 α，β- 不饱和异恶唑5（4 H ）-ones

  摘要：

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03999-7

文献信息

• Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Maryam Mirzazadeh、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1155/2012/562138

  日期：——

  A convenient and easy synthesis of 4-arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones by the three-component reaction of hydroxylamine, ethyl benzoylacetate and aromatic aldehydes in the presence of DABCO in refluxing ethanol is reported.

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。
• Urea-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylideneisoxazol-5(4H)-one derivatives under green conditions
  作者：Faezeh Haydari、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1007/s11164-022-04907-2

  日期：2023.3

  A simple and green one-pot, three-component procedure was used for the efficient synthesis of different isoxazol-5(4H)-ones from aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β-keto esters in environment-friendly water solvent containing a catalytic amount of urea. Employing urea as the commercially available and cost-efficient natural organo-catalyst provides an easy access to a large

  一种简单、绿色的一锅法、三组分程序用于在环境友好的水溶剂中高效合成不同的异恶唑-5(4 H )-芳基/杂芳基醛、盐酸羟胺和β-酮酯。催化量的尿素。使用尿素作为市售且具有成本效益的天然有机催化剂，可以轻松获得大量 3, 4-二取代异恶唑-5(4 H)-一个衍生物。当给电子基团存在于取代苯甲醛的苯环上时，反应进行得很好，而当苯环上存在电子接受基团时，只能得到少量的杂环产物。此外，反应发生在水作为一种有效且环境友好的溶剂中，这从绿色化学的角度来看很重要。目前的工作还有几个好处，如避免繁琐的后处理程序、不需要特殊的实验装置、更高的效率、可重复使用性和催化剂的可回收性。
• Rapid synthesis of fully substituted arylideneisoxazol-5(4H)-one using zinc oxide nanoparticles
  作者：Shiva Aslanpour、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1007/s11164-023-05059-7

  日期：2023.10

  highly substituted arylideneisoxazol-5-(4H)-one products. A wide scope of the heterocyclic products was obtained via the three-component cyclocondensation of various aryl aldehydes, NH2OH·HCl, and β-dicarbonyls by zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs) as the catalyst. Optimizing the reaction conditions indicated that a relatively small amount of catalyst was required and arylideneisoxazol-5-(4H)-ones were

  引入了一种简单、快速、绿色、高效的合成程序，可以轻松获得合成的高度取代的亚芳基异恶唑-5-(4 H )-酮产品。以纳米氧化锌(ZnO NPs)为催化剂，通过各种芳基醛、NH 2 OH·HCl和β-二羰基化合物的三组分环缩合反应，得到了多种杂环产物。优化反应条件表明需要相对少量的催化剂并且亚芳基异恶唑-5-(4 H)-在非常短的反应时间内获得。借助简单的过滤和乙醇结晶，对合成的杂环分子进行纯化。在该方法中，没有使用费力且昂贵的色谱方法来纯化产物，并且也避免了有机溶剂的使用。此外，从绿色化学的角度来看，该方法也很重要。该方法的优点包括方法简单、催化剂经济、耗时少、反应条件温和、可在室温下进行实验以及ZnO纳米催化剂的可回收性和可重复使用性。
• Wahl; Meyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 639
  作者：Wahl、Meyer

  DOI：——

  日期：——