5,12-(H)-石脑油丙酮 | 3073-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 5,12-(H)-石脑油丙酮
• 英文名称: 5(12H)-naphthacenone
• 英文别名: tetracen-5(12H)-one；12H-tetracen-5-one
• CAS: 3073-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MVAUFAJEEOAALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  441.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-(H)-石脑油丙酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 mineral acid 、 锌 作用下， 生成 并四苯
  参考文献：
  名称：

  Development of Creep Resistant Mg-Gd-Sc Alloys with Low Sc Content

  摘要：

  High thermal stability and good mechanical properties are crucial for the wider future application of magnesium alloys. One of the most promising directions is the alloying of Mg with rare earth elements as Gd. The fine dispersion of metastable beta' phase (c-base centred orthorhombic, a = 0.641 nm, b = 2.223 nm, c = 0.521 nm), already known from commercially successful WE alloys (Mg-Y-Nd-Zr), precipitated in all three possible orientation modes during T6 treatment causes very pronounced age hardening in binary Mg-Gd system and inhibits very effectively the dislocation motion during the creep. The stable beta phase Mg5Gd, f.c.c. structure, a = 2.234 nm ensures the creep resistance comparable to WE alloys. A high content of Gd (above 10 wt.%) is necessary to attain the required microstructure. The addition of Se (below 1 wt.%) and Mn (about 1.5 wt.%) suppresses the solubility of Gd in Mg considerably. The complex precipitation process involving the precipitation of very stable Mn2Sc, Mn and Gd containing phase and metastable beta' phase is responsible for superior creep properties of MgGd5Sc0.3Mn1 alloy at elevated temperatures. Even at 300 degreesC the creep resistance is markedly better than for WE43 alloy. The increased Gd and Sc contents in MgGd10Sc0.8Mn1 alloy do not further improve the creep resistance.

  DOI：

  10.1002/1521-4052(200101)32:1<20::aid-mawe20>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  5,12-萘并萘醌 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5,12-(H)-石脑油丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移诱导的分子内光诱导重排，协同键裂解和阳离子自由基/自由基偶联

  摘要：

  在苯基蒽和苯基萘锍盐衍生物中均观察到分子内光致电子转移协同键断裂，以产生单线态苯芳基阳离子自由基/自由基对。随后，阳离子自由基/自由基偶联产生光重排，由于产物分布与苯芳基阳离子自由基中的自旋密度相关，这似乎是一个动力学过程。在苯基蒽衍生物中，也形成酰胺和硫化物产物，推测来自溶剂笼内从自由基到阳离子自由基的电子转移。光致电子转移/键断裂和自由基偶联的功效归因于键断裂的协同性质，芳基 π 系统与锍部分的紧密接近，

  DOI：

  10.1021/ja00014a028

文献信息

• Equilibrium Between Methyl-Acences and Methylenedihydroacenes
  作者：E. CLAR、J. W. WRIGHT

  DOI：10.1038/163921a0

  日期：1949.6

  TAUTOMERISM beween methyl-acenes (I, II, III, IV, V) and methylene-dihydroacenes (la, Ila, IIIa, IVa, Va, respectively) has often been postulated to explain side -chain reactivity of aromatic compounds but hitherto no methylene-dihydroacene has beprt isolated. This weakness in the hypothesis has rfow been removed by the synthesis of pure 6-methylene-6 : 13-dihydropentacene (Va). The 'anellation principle'1

  甲基并苯（I、II、III、IV、V）和亚甲基二氢并苯（分别为 Ia、IIa、IIIa、IVa、Va）之间的互变异构经常被假定来解释芳香族化合物的侧链反应性，但迄今为止没有亚甲基-二氢并苯已经分离。合成纯 6-亚甲基-6 : 13-二氢并五苯 (Va) 消除了假设中的这一弱点。“烷化原理”1要求并苯系列的性质逐渐转变，因此可以推断，（IV）、（III）、（II）和（I）也将包含相应的亚甲基形式，但呈递减的比例。
• Synthesis, crystal structure and charge transport characteristics of stable <i>peri</i>-tetracene analogues
  作者：Masashi Mamada、Ryota Nakamura、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/d0sc04699j

  日期：——

  synthesized to date, presumably owing to the low stability of the target compounds in addition to the complicated synthesis scheme. Here, a very simple synthesis route for the tetrabenzo[a,f,j,o]perylene (TBP) structure enables the development of highly stable peri-tetracene analogues. Despite a high degree of singlet biradical character, the compounds with four substituents at the zigzag edge show

  由于其开壳单线态双自由基特性， Peri -acenes 已显示出用作功能材料的巨大潜力。然而，迄今为止，仅合成了数量有限的比周围并苯更大的周围并苯衍生物，这可能是由于除了复杂的合成方案之外，目标化合物的稳定性低。在这里，四苯并[ a , f , j , o ]苝（TBP）结构的非常简单的合成路线能够开发高度稳定的peri-并四苯类似物。尽管具有高度的单线态双自由基特征，但在锯齿形边缘具有四个取代基的化合物在环境条件下在溶液中表现出显着的稳定性，优于具有闭壳电子构型的并苯衍生物。首次获得了TBP衍生物的晶体结构；这些对于理解peri -acenes的结构和双自由基特征之间的关系是有价值的。还应研究peri -acenes 在电子设备中的应用。因此，通过制造场效应晶体管来研究 TBP 衍生物的半导体特性。
• Switching between Coherent and Incoherent Singlet Fission via Solvent-Induced Symmetry Breaking
  作者：Antonios M. Alvertis、Steven Lukman、Timothy J. H. Hele、Eric G. Fuemmeler、Jiaqi Feng、Jishan Wu、Neil C. Greenham、Alex W. Chin、Andrew J. Musser

  DOI：10.1021/jacs.9b05561

  日期：2019.11.6

  Singlet fission in organic semiconductors causes a singlet exciton to decay into a pair of triplet excitons and holds potential for increasing the efficiency of photovoltaic devices. In this combined experimental and theoretical study, we reveal that a covalent dimer of the organic semiconductor tetracene undergoes activated singlet fission by qualitatively different mechanisms depending on the solvent

  有机半导体中的单线态裂变导致单线态激子衰变成一对三线态激子，并具有提高光伏器件效率的潜力。在这项结合实验和理论的研究中，我们揭示了有机半导体并四苯的共价二聚体通过不同的机制进行活化的单线态裂变，具体取决于溶剂环境。我们表明分子内振动是这种机制的一个组成部分，导致电荷转移和三重态对激发之间的混合。相干或非相干单线态裂变都可能发生，这取决于状态之间的瞬态溶剂诱导的能量接近，导致不同环境中单线态裂变机制和时间尺度的复杂变化。
• An Enantiopure 5,5′-Bitetracene
  作者：Shinji Toyota、Ryutaro Miyaji、Yuta Yamamoto、Masataka Inoue、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1002/ejoc.201501135

  日期：2015.12

  Two 5,5′-bitetracene derivatives were synthesized from tetracenone in three steps as novel axially chiral biaryls. The enantiomers of 12,12′-bis(phenylethynyl) derivative were successfully resolved by chiral HPLC. Their absolute stereochemistry was determined by theoretical calculations of the CD spectra using the time-dependent (TD) DFT method.

  以四苯为新型轴向手性联芳基化合物，分三步合成了两种 5,5'-双四苯衍生物。12,12'-双(苯乙炔基)衍生物的对映异构体通过手性HPLC成功拆分。它们的绝对立体化学是通过使用时间相关 (TD) DFT 方法对 CD 光谱进行理论计算来确定的。
• Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by a Hydride Shift Mediated C–H Bond Functionalization/Aromatization Sequence
  作者：Koutarou Amano、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04355

  日期：2024.3.8

  A synthetic strategy for forming multisubstituted naphthalenes based on hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization was developed. This strategy consists of three successive transformations: (1) an intramolecular hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization; (2) a decarboxylative fragmentation; and (3) an oxidation reaction. When benzylidene malonates having a 2-alkoxyethyl group

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。