2-(3-carboxypropylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1351933-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-carboxypropylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 4-(5-hydroxy-1,4-dioxo-2-naphthylamino)butanoic acid；juglonbutin；juglonbutine；4-[(5-Hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]butanoic acid；4-[(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 1351933-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: DOLXBZOUEMTRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(3-carboxypropylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 、 4-[(2-chloro-5-hydroxy-1,4-dioxo-3-naphthyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of a Small Naphthoquinone Library: First Synthesis of Juglonbutin
  作者：Elke Brötz、Jennifer Herrmann、Jutta Wiese、Heidi Zinecker、Armin Maier、Gerhardt Kelter、Johannes F. Imhoff、Rolf Müller、Thomas Paululat

  DOI：10.1002/ejoc.201402272

  日期：2014.8

  products juglonbutin (2o) and its derivatives, leading to a small library of different 1,4-naphthoquinones with the intention of finding new active compounds. Within our collection, 2-O-alkylated naphthoquinones with an ester functionality in the side-chain and a free OH group at C-5 showed the best activities. Compounds 2f, 2m, and 2n showed GI50 values against 12 tumor cell lines in the lower micromolar

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，