(E)-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylic acid | 1010385-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[3-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1010385-87-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: PHIOXNYCAACVMZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517

文献信息

• Bicyclic aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060491A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to novel bicyclic aromatic compounds which have the general formula (I): 1 as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及新型双环芳香化合物，其具有通式(I):1，以及在制备用于人类或兽医药物组合物（特别是皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者在化妆品组合物中使用这些化合物的用途。
• Assay for identification of compounds that promote melanin production and retinoid-like compounds identified by said assay
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：US20030113281A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  An in vitro assay for selecting compounds that alter pigmentation of skin is provided. Also, a novel class of pro-pigmentatory compounds is provided which comprise substituted aromatic or heterocyclic carboxylic acids, or derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salts, which do not contain a pheno, naphthol, thiophenol, or a thionaphthol function in free or protected form. In a preferred embodiment, thess compounds will display activity for RXRs. These compounds may be used for altering pigmentation of human skin and/or hair in cosmetic or dermatological compositions, and for the treatment of disorders and disease conditions that affect skin or hair pigmentation.

  提供了一种体外测定法，用于选择改变皮肤色素的化合物。此外，还提供了一类新型的促色素化合物，包括取代芳香或杂环羧酸或其衍生物或药学上可接受的盐，不含自由或保护形式的苯酚，萘酚，硫酚或硫代萘酚功能。在一种优选实施例中，这些化合物将显示出对RXRs的活性。这些化合物可用于改变人类皮肤和/或头发的色素，用于化妆品或皮肤科组合物，并用于治疗影响皮肤或头发色素的疾病和疾病状态。
• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1,4,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS RXR MODULATORS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2910549A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The invention provides compounds of formula II: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 II 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• Therapeutic compounds
  申请人：Arizona Board of Regents, A Body Corporate of the State of Arizona, Acting For and On Behalf of Arizona State University

  公开号：US10391093B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides compounds of formulae I, II, III, and IV: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 I、II、III 和 IV 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• O/W emulsions comprising micronized biologically active agents
  申请人：——

  公开号：US20020035161A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Topically applicable cosmetic/pharmaceutical oil-in-water emulsions, well suited for treating or caring for the skin and/or superficial body growths therefrom, include a discontinuous fatty phase dispersed in a continuous aqueous phase and comprise an effective amount of at least one biologically active agent (A) and an effective amount of an emulsifying system (B) therefor, the at least one biologically active agent (A) being non-solubilized therein in micronized particulate state, at least 80%, numerically, of the micronized particles having diameters ranging from 1 to 10 &mgr;m and at least 50%, also numerically, having diameters of less than 5 &mgr;m.

  局部应用的水包油型化妆品/药物乳剂非常适合用于治疗或护理皮肤和/或由此产生的身体表层增生，它包括分散在连续水相中的非连续脂肪相，并包含有效量的至少一种生物活性剂（A）和有效量的乳化体系（B）、至少一种生物活性剂（A）以微粉化颗粒状态在其中非溶解，至少 80%（数值上）的微粉化颗粒直径在 1 到 10 微米之间，至少 50%（数值上）的微粉化颗粒直径在 1 到 10 微米之间；m，至少 50% 的微粒直径小于 5 &mgr;m。