4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-isopropyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-isopropyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(4H)-dione
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-propan-2-yl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: DNPSVQYQTPYSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-isopropyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(4H)-dione 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以3.3%的产率得到4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-isopropyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含生物活性吲哚的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮的绝对构型测定及其体外代谢特征的研究

  摘要：

  近几十年来，真菌衍生的天然喹唑啉已成为潜在的候选药物。然而，大多数研究都是针对生物活性测定进行的，而对其吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 特性知之甚少。为了进行代谢研究，合成了天然存在的喹唑啉酮、财金菌素 B ( 1 ) 及其氯代衍生物 4-((1 H-吲哚-3-基)甲基)-8,10-二氯-1-异丁基- 1,2-二氢-6H-吡嗪基[2,1- b ]喹唑啉-3,6( 4H )-二酮( 2 )被公开为抗菌剂，使用微波辅助缩聚以克级进行反应产率分别为22%和17%。首次通过X射线晶体学确定了非天然(+)-fiscalin B的结构为(1 R ,4 S )- 1 ，以及天然存在的fiscalin B (-)的绝对构型通过比较其计算的和实验的电子圆二色性(ECD)光谱，确认- 1为(1 S ,4 R )- 1 。首次通过超高效液相色谱 (UHPLC) 结合高分辨率质谱 (HRMS) 监测此类天然产物的体外代谢研究。

  DOI：

  10.3390/molecules26165070

文献信息

• [EN] PYRAZINO [1,2-B]QUINAZOLINE-3,6-DIONES DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINO [1,2-B]QUINAZOLINE-3,6-DIONES, LEUR PRODUCTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CIIMAR CENTRO INTERDISCIPLINAR DE INVESTIG MARINHA E AMBIENTAL

  公开号：WO2021033159A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present disclosure relates to pyrazino [1,2-b]quinazoline-3,6-diones compounds, in particular it relates to pyrazino [1,2-b]quinazoline-3,6-diones compounds having antibacterial activity and/or antimalarial activity.

  本公开涉及吡嗪并[1,2-b]喹唑啉-3,6-二酮化合物，特别涉及具有抗菌活性和/或抗疟活性的吡嗪并[1,2-b]喹唑啉-3,6-二酮化合物。