deoxybenzoin O-benzoyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: deoxybenzoin O-benzoyloxime
• 英文别名: (1,2-Diphenylethylideneamino) benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: DZPXNVNSHUXZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxybenzoin O-benzoyloxime 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2,3-二苯基-2H-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化反应合成 模块2,3-二芳基-2 H-叠氮基†

  摘要：

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00923f

文献信息

• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Molecular Rearrangements. XXIX. Thermolysis of Aromatic Ketoximes
  作者：M. Z. A. Badr、M. M. Aly、S. A. Mahgoub、A. M. Fahmy、A. A. Atallah

  DOI：10.1246/bcsj.61.1779

  日期：1988.5

  benzophenone and/or acetophenone O-benzyloximes give pyrolysis products of the same nature in addition to others corresponding to the benzyl moiety. Thermolysis of deoxybenzoin oxime gives NH3, toluene, benzonitrile, bibenzyl, benzil, benzyl alcohol, and 2-phenylindole. Moreover, its O-benzoyl ether affords in addition to these products, benzoic acid and benzyl benzoate. The main feature of these pyrolyses

  二苯甲酮 O-苯甲酰肟的热解导致形成 NH3、CO2、苯、联苯、二苯甲酮、苯甲酰苯胺、苯甲腈、苯甲酸、2-苯基苯并恶唑、水杨醛及其对位异构体。苯乙酮 O-苯甲酰肟的热解也得到了类似的结果。类似地，除了对应于苄基部分的其他产物之外，二苯甲酮和/或苯乙酮O-苄肟产生相同性质的热解产物。脱氧安息香肟的热解得到 NH3、甲苯、苯甲腈、联苄、苄基、苯甲醇和 2-苯基吲哚。此外，其 O-苯甲酰醚除了这些产物外还提供苯甲酸和苯甲酸苄酯。