4-methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one oxime | 81294-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one oxime
• 英文别名: 4-methyl-4-trichloromethyl-cyclohexa-2,5-dienone oxime；4-Methyl-4-trichlormethyl-cyclohexa-2,5-dienon-oxim；4-Methyl-4-(trichlormethyl)-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)-oxim；1-Methyl-1-trichlormethyl-cyclohexa-2,5-dien-4-on-oxim；4-Methyl-4-trichlormethyl-2,5-cyclohexadienon-oxim；4-Methyl-4-trichlormethyl-cyclohexadien-1-on-oxim；4-Methyl-4-(trichloromethyl)-2,5-cyclohexadien-1-one oxime；N-[4-methyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 81294-21-5
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO
• 分子量: 240.517
• InChiKey: FFIUGWWVIJGPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one oxime 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以11%的产率得到1,2-bis(1-methyl-4-oximino-2,5-cyclohexadienyl)-1,2-dichloroethylene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原肌钙化作为合成立体异构 Eschenmoser 肟和相关非苯环芳族系统的新方法

  摘要：

  提出了一种合成 4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one (Eschenmoser's 肟) 肟的新方法。该方法包括通过 Ni(PPh3)4 在 DMF 中（在 Zn 存在下）的作用使 4-二溴甲基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮肟的环氧化还原扩大。产物形成为在溶液中容易相互转化的合成和反形式的混合物。4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮肟的类似反应提供了agem-α-中心的半醌型卡宾（1,2-双-（1-甲基-4-oxyimino-2 ,5-环己二烯基)-1,2-二氯乙烯)，以及 4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 肟的正异构体和反异构体，它们很容易分离，但在解决方案。对于后面的化合物，

  DOI：

  10.1007/bf00702397
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  氧化还原肌钙化作为合成立体异构 Eschenmoser 肟和相关非苯环芳族系统的新方法

  摘要：

  提出了一种合成 4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one (Eschenmoser's 肟) 肟的新方法。该方法包括通过 Ni(PPh3)4 在 DMF 中（在 Zn 存在下）的作用使 4-二溴甲基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮肟的环氧化还原扩大。产物形成为在溶液中容易相互转化的合成和反形式的混合物。4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮肟的类似反应提供了agem-α-中心的半醌型卡宾（1,2-双-（1-甲基-4-oxyimino-2 ,5-环己二烯基)-1,2-二氯乙烯)，以及 4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 肟的正异构体和反异构体，它们很容易分离，但在解决方案。对于后面的化合物，

  DOI：

  10.1007/bf00702397

文献信息

• Zincke; Suhl, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4152
  作者：Zincke、Suhl

  DOI：——

  日期：——
• Redox troponization as a novel method for the synthesis of stereoisomeric Eschenmoser's oximes and related non-benzenoid aromatic systems
  作者：G. V. Gavrilova、A. A. Aleshkin、V. A. Nikanorov、D. P. Krut'ko、V. I. Rozenberg、O. A. Reutov

  DOI：10.1007/bf00702397

  日期：1995.3

  A novel method for the synthesis of the oxime of 4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one (Eschenmoser's oxime) is proposed. The method involves redox enlargement of the ring of 4-dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one oxime through the action of Ni(PPh3)4 in DMF (in the presence of Zn). The product is formed as a mixture ofsyn- andanti-forms readily interconverting in solutions. A similar reaction

  提出了一种合成 4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one (Eschenmoser's 肟) 肟的新方法。该方法包括通过 Ni(PPh3)4 在 DMF 中（在 Zn 存在下）的作用使 4-二溴甲基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮肟的环氧化还原扩大。产物形成为在溶液中容易相互转化的合成和反形式的混合物。4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮肟的类似反应提供了agem-α-中心的半醌型卡宾（1,2-双-（1-甲基-4-oxyimino-2 ,5-环己二烯基)-1,2-二氯乙烯)，以及 4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 肟的正异构体和反异构体，它们很容易分离，但在解决方案。对于后面的化合物，