eudistidine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: eudistidine B
• 英文别名: 8,11,13,16-Tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,11,13-heptaen-10-one；8,11,13,16-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,11,13-heptaen-10-one
• 化学式: C₁₂H₆N₄O
• 分子量: 222.206
• InChiKey: FEMKZWNCBUSCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 eudistidine B
  参考文献：
  名称：

  Eudistidine A 的结构解析和合成：一种不寻常的多环海洋生物碱，可阻断 p300 和 HIF-1α 蛋白质结合域的相互作用

  摘要：

  低氧环境是实体瘤的一个标志，在这些条件下生存所需的许多缺氧反应基因的转录受到转录因子 HIF-1（缺氧诱导因子 1）的调节。 HIF-1 的激活需要其 α 亚基 (HIF-1α) 与转录共激活蛋白 p300 结合。抑制 p300/HIF-1α 相互作用可以抑制 HIF-1 活性。对 p300 (CH1) 和 HIF-1α (C-TAD) 蛋白质结合域抑制剂的筛选鉴定出海洋海鞘 Eudistoma sp. 的提取物。一样活跃。从提取物中分离出新型杂环生物碱 eudistidines A (1) 和 B (2)，并通过光谱分析确定其结构。它们含有前所未有的四环核心，由两个嘧啶环与一个咪唑环稠合组成。 Eudistidine A (1) 采用简洁的四步顺序合成，其特点是 4-(2-氨基苯基)嘧啶-2-胺 (3) 和 4-甲氧基-苯基乙二醛 (4) 之间的缩合/环化反应级联，而 eudistidine

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02156

文献信息

• [EN] HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1 (HIF-1) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR HIF-1 INDUIT PAR L'HYPOXIE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016164412A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Embodiments of small molecule inhibitors of hypoxia inducible factor 1 (HIF-1) and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The disclosed compounds suppress HIF-1 activity by inhibiting the interaction between the HIF- 1 α subunit and transcriptional co-activator protein p300. Embodiments of methods for making and using the small molecule inhibitors are also disclosed.

  本文披露了针对缺氧诱导因子1（HIF-1）的小分子抑制剂及其药物组合物的实施方式。所披露的化合物通过抑制HIF-1α亚单位与转录共激活蛋白p300之间的相互作用来抑制HIF-1活性。还披露了制备和使用小分子抑制剂的方法的实施方式。
• Hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1) inhibitors
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10246463B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Embodiments of small molecule inhibitors of hypoxia inducible factor 1 (HIF-1) and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The disclosed compounds suppress HIF-1 activity by inhibiting the interaction between the HIF-1 α subunit and transcriptional co-activator protein p300. Embodiments of methods for making and using the small molecule inhibitors are also disclosed.

  本发明公开了低氧诱导因子 1（HIF-1）的小分子抑制剂及其药物组合物。所公开的化合物通过抑制 HIF-1 α 亚基与转录共激活蛋白 p300 之间的相互作用来抑制 HIF-1 的活性。还公开了制造和使用小分子抑制剂的方法的实施例。
• HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1 (HIF-1) INHIBITORS
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20180093995A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Embodiments of small molecule inhibitors of hypoxia inducible factor 1 (HIF-1) and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The disclosed compounds suppress HIF-1 activity by inhibiting the interaction between the HIF-1 a subunit and transcriptional co-activator protein p300. Embodiments of methods for making and using the small molecule inhibitors are also disclosed.