(S)-4-hydroxy-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>butanoic acid | 165058-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 165058-76-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: AZMIDXIJGRBVFX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-hydroxy-2-<(9-phenylfluoren-9-yl)amino>butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927