2-benzylidene-but-3-enal | 852603-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-benzylidene-but-3-enal
• 英文别名: (E)-2-benzylidenebut-3-enal；(2E)-2-benzylidenebut-3-enal
• CAS: 852603-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: TYJKVXBONVTRHK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-but-3-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-(1,3-butadien-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E

  摘要：

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083497
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzylidene-but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  通过级联亚胺鎓离子-二胺催化α-乙烯基的不对称β，γ'-区域选择性[4 + 3]和[4 + 2]环化

  摘要：

  在烯类底物中引入α-乙烯基可以阻止传统的[3 + 2]与手性仲胺催化的N -2,2,2-三氟乙基Isatin亚胺的环加成反应，但会产生β，γ'-区域选择性[4 + 3]通过级联亚胺离子二烯胺催化的环化产物。构造了具有氮杂烷基序的含CF 3的螺硫醇的光谱，具有良好至优异的对映选择性。另外，通过类似的催化策略公开了α-乙烯基烯醛与α，α-二氰基烯烃之间的不对称[4 + 2]环，通常提供具有出色对映选择性的复杂三环骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob02068k

文献信息

• Stereoselective Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Alkenyl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Luciana A. Felix

  DOI：10.1021/jo050286w

  日期：2005.5.1

  The stereoselective synthesis of conjugated dienes using air-stable potassium alkenyltrifluoroborates as coupling partners is described. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates with either (E)- or (Z)-alkenyl bromides proceeds readily with moderate to excellent yields to give the corresponding (E,E)-, (E,Z)-, (Z,E)-, or (Z,Z)-conjugated dienes

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。
• Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit、Marion Barbazanges、Frédéric Miege、Marie-Hélène Larraufie

  DOI：10.1055/s-0028-1083497

  日期：——

  The synthesis of γ-alkylidene α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by ring-closing metathesis of acrylates derived from (1,3-butadien-2-yl)methanols. The application to the synthesis of the C1-C8 subunit of biselide E is reported.

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。
• Asymmetric β,γ′-regioselective [4 + 3] and [4 + 2] annulations of α-vinylenals <i>via</i> cascade iminium ion-dienamine catalysis
  作者：Yang Gao、Xue Song、Ru-Jie Yan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d0ob02068k

  日期：——

  Introduction of an α-vinyl group into enal substrates can prohibit the traditional [3 + 2] cycloaddition with N-2,2,2-trifluoroethyl isatin imines catalysed by a chiral secondary amine, but give β,γ′-regioselective [4 + 3] annulation products via cascade iminium ion-dienamine catalysis. A spectrum of CF3-containing spirooxindoles incorporating an azepane motif were constructed with good to excellent

  在烯类底物中引入α-乙烯基可以阻止传统的[3 + 2]与手性仲胺催化的N -2,2,2-三氟乙基Isatin亚胺的环加成反应，但会产生β，γ'-区域选择性[4 + 3]通过级联亚胺离子二烯胺催化的环化产物。构造了具有氮杂烷基序的含CF 3的螺硫醇的光谱，具有良好至优异的对映选择性。另外，通过类似的催化策略公开了α-乙烯基烯醛与α，α-二氰基烯烃之间的不对称[4 + 2]环，通常提供具有出色对映选择性的复杂三环骨架。