2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 372157-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 372157-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: IJWMWFJAADZGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 montmorillonite KSF 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石-KSF 粘土作为多相催化剂高效、方便且无溶剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-酮

  摘要：

  喹唑啉酮类由于其多样化的生物活性，在药物和药物化学中具有独特的地位。喹唑啉酮衍生物是 150 多种天然产物和许多市售药物（包括 Cloroqualone、Afloqualone 和 Quinethazone）的组成部分。氯喹酮是一种具有镇静和镇咳作用的药物。阿氟喹酮是一种肌肉松弛剂，喹氮酮广泛用于治疗高血压。除此之外，喹唑啉酮类还具有抗菌、抗真菌、细胞毒性、抗癌、抗炎、抗疟、抗惊厥、抗抑郁、抗氧化等活性。由于其治疗潜力和广泛的生物活性，喹唑啉酮引起了药物和合成有机化学家的注意。因此，开发用于合成喹唑啉酮的新合成策略具有相当大的意义。文献调查表明，在硫胺盐酸盐、β-环糊精、Cu(NO3)2.3H2O、14L-脯氨酸、 Preyssler 纳米粒子、磺化多孔碳、二氧化硅负载的氯化锌 (II)、2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪、乙酸、离子液体 21 和超声辐射。无溶剂或固态反应由于其操作简单和

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1462058

文献信息

• An Efficient, Convenient, and Solvent-Free Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(<i>1 H</i>)-ones Using Montmorillonite-KSF Clay as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Sunil U. Tekale、Shivaji B. Munde、Sushama S. Kauthale、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462058

  日期：2018.5.4

  liquids 21 and ultrasound irradiation. Solvent-free or solid state reactions reduce environmental pollution and lower handling costs due to their operational simplicity and ease of work up procedures. These reactions can be performed by using the reactants alone or using clays, silica, alumina or other catalytic materials. Multicomponent reactions under solvent-free conditions constitute an important tool

  喹唑啉酮类由于其多样化的生物活性，在药物和药物化学中具有独特的地位。喹唑啉酮衍生物是 150 多种天然产物和许多市售药物（包括 Cloroqualone、Afloqualone 和 Quinethazone）的组成部分。氯喹酮是一种具有镇静和镇咳作用的药物。阿氟喹酮是一种肌肉松弛剂，喹氮酮广泛用于治疗高血压。除此之外，喹唑啉酮类还具有抗菌、抗真菌、细胞毒性、抗癌、抗炎、抗疟、抗惊厥、抗抑郁、抗氧化等活性。由于其治疗潜力和广泛的生物活性，喹唑啉酮引起了药物和合成有机化学家的注意。因此，开发用于合成喹唑啉酮的新合成策略具有相当大的意义。文献调查表明，在硫胺盐酸盐、β-环糊精、Cu(NO3)2.3H2O、14L-脯氨酸、 Preyssler 纳米粒子、磺化多孔碳、二氧化硅负载的氯化锌 (II)、2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪、乙酸、离子液体 21 和超声辐射。无溶剂或固态反应由于其操作简单和
• Access to enhanced catalytic core–shell CuO–Pd nanoparticles for the organic transformations
  作者：Kanchan Mishra、Nagaraj Basavegowda、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra03883b

  日期：——

  This paper describes the biosynthesis of core–shell CuO–Pd nanocatalysts with the aid of a Cyperus rotundus rhizome extract.

  这篇论文描述了在鬼针草根茎提取物的帮助下合成核壳结构的CuO-Pd纳米催化剂。
• Ethylenediamine diacetate-catalyzed three-component reaction for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and their spirooxindole derivatives
  作者：Manchala Narasimhulu、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.018

  日期：2011.12

  Ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot syntheses of biologically interesting 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and their spirooxindole derivatives from isatoic anhydride, amines, and benzaldehydes or isatins via a three-component condensation in aqueous media have been described. This method is of great value because of high yields and ease of handling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using CoAl2O4 nanoparticles as heterogeneous catalyst
  作者：Fatemeh Ahmadian、Alireza Barmak、Esmali Ghaderi、Masoumeh Bavadi、Hossein Raanaei、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s13738-019-01729-9

  日期：2019.12

  AbstractThe preparation and characterization of cobalt aluminate (CoAl2O4) magnetic nanoparticles and its application as a catalyst for the synthesis of a novel class of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is described. The structure of the catalyst was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and vibrating sample

  摘要描述了铝酸钴（CoAl 2 O 4）磁性纳米颗粒的制备，表征及其在合成新型吡唑-喹唑啉酮和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones催化剂中的应用。通过傅里叶变换红外光谱，透射电子显微镜，X射线衍射和振动样品磁力计分析研究了催化剂的结构。所得的铝酸钴（CoAl 2 O 4）是有效的催化剂，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。而且，该催化剂可以容易地通过磁分离回收并循环四次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要以CoAl 2 O 4为纳米颗粒非均相催化剂，在乙醇回流条件下，通过等规酸酐，芳族醛和胺的一锅缩合反应，合成了2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-和一类新型的吡唑-喹唑啉酮。