5,5'-二羟基-6,6',8,8'-四甲氧基-2,2'-二甲基-7,10'-联[4H-萘并[2,3-b]吡喃]-4,4'-二酮 | 15085-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 5,5'-二羟基-6,6',8,8'-四甲氧基-2,2'-二甲基-7,10'-联[4H-萘并[2,3-b]吡喃]-4,4'-二酮
• 英文名称: aurasperone A
• 英文别名: isoaurasperone A；Aurasperon A；5-hydroxy-7-(5-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl-4-oxobenzo[g]chromen-10-yl)-6,8-dimethoxy-2-methylbenzo[g]chromen-4-one
• CAS: 15085-74-2
• 化学式: C₃₂H₂₆O₁₀
• 分子量: 570.552
• InChiKey: QAHRSPAZSGMZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  207°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二羟基-6,6',8,8'-四甲氧基-2,2'-二甲基-7,10'-联[4H-萘并[2,3-b]吡喃]-4,4'-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naphtho-Gamma-Pyrones (NγPs) with Obvious Cholesterol Absorption Inhibitory Activity from the Marine-Derived Fungus Aspergillus niger S-48

  摘要：

  从一种海洋源真菌黑曲霉 S-48 的马铃薯葡萄糖琼脂培养基中分离出了 8 种萘-γ-吡喃环（NγPs）（1-8）以及 4 种已知的生物合成相关的香豆素衍生物（9-12）。其中，天然化合物 1 和 2 初步进行了苯甲酰肼反应，以评估吡喃环在 NγPs 中的重要性。通过大量的一维、二维核磁共振光谱数据和质谱图阐明了它们的结构。化合物 1-4 在减少胆固醇吸收方面表现出与依折麦布相近的明显活性。这项工作凸显了天然 NγPs 作为 NPC1L1 抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27082514
• 作为产物：
  描述：

  fonsecinone D 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,5'-二羟基-6,6',8,8'-四甲氧基-2,2'-二甲基-7,10'-联[4H-萘并[2,3-b]吡喃]-4,4'-二酮
  参考文献：
  名称：

  曲霉曲霉的新萘并吡喃酮

  摘要：

  从丰曲霉（NRRL）中分离出四个新的二聚萘并吡喃酮A（7），B（8），C（9）和D（10），以及两个已知的金紫苏酮A（6）和B（11）。 67，0 16-1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88792-5

文献信息

• Naphtho-Gamma-Pyrones (NγPs) with Obvious Cholesterol Absorption Inhibitory Activity from the Marine-Derived Fungus Aspergillus niger S-48
  作者：Chang-Zheng Wu、Xiao-Ping Peng、Gang Li、Qi Wang、Hong-Xiang Lou

  DOI：10.3390/molecules27082514

  日期：——

  Eight naphtho-gamma-pyrones (NγPs) (1–8), together with four known biosynthetically related coumarin derivatives (9–12), were isolated from the potato dextrose agar media of a marine-derived fungus Aspergillus niger S-48. Among them, natural compounds 1 and 2 were tentatively subjected to benzohydrazide reaction to evaluate the importance of pyran rings in NγPs. Their structures were elucidated by extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data and MS spectra. Compounds 1–4 showed obvious activity for reducing cholesterol absorption verging on ezetimibe. This work highlighted the potential of natural NγPs as NPC1L1 inhibitors.

  从一种海洋源真菌黑曲霉 S-48 的马铃薯葡萄糖琼脂培养基中分离出了 8 种萘-γ-吡喃环（NγPs）（1-8）以及 4 种已知的生物合成相关的香豆素衍生物（9-12）。其中，天然化合物 1 和 2 初步进行了苯甲酰肼反应，以评估吡喃环在 NγPs 中的重要性。通过大量的一维、二维核磁共振光谱数据和质谱图阐明了它们的结构。化合物 1-4 在减少胆固醇吸收方面表现出与依折麦布相近的明显活性。这项工作凸显了天然 NγPs 作为 NPC1L1 抑制剂的潜力。
• New naphthopyrones from aspergillus fonsecaeus
  作者：H.A. Priestap

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88792-5

  日期：1984.1

  Four new dimeric naphthopyrones, fonsecinones A (7), B (8), C (9), and D (10), and two known ones, aurosperones A (6) and B (11), were isolated from Aspergillus fonsecaeus (N.R.R.L. 67, 0 16-1).

  从丰曲霉（NRRL）中分离出四个新的二聚萘并吡喃酮A（7），B（8），C（9）和D（10），以及两个已知的金紫苏酮A（6）和B（11）。 67，0 16-1）。