5-epi-ancistrobrevine F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-epi-ancistrobrevine F
• 英文别名: 5-(4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,8-diol；5-(4-hydroxy-5-methoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,8-diol
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: FOCDXOFHJIRQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-ancistrobrevine F 在 periodate 作用下， 生成 (S)-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  西非藤本植物Ancistrocladus abbreviatus的Ancistrobrevines EJ和相关的萘基异喹啉碱生物碱具有对恶性疟原虫和PANC-1人胰腺癌细胞的抑制活性。

  摘要：

  从西非藤本植物Ancistrocladus abbreviatus（Ancistrocladaceae）的根系中，发现了十种新的萘基异喹啉生物碱（7a，7b，8a，8b和9-14），显示出三种不同的偶联类型（5,1'，5,8'和分离了7,8'），其中包括五个5,1'-连接的代表物和属于罕见的7,8'-偶联生物碱组的四个代谢物。其中两种生物碱，即顺线囊牛I（13）和J（14），只是自然界中发现的7,8'-连接的萘基二氢异喹啉的第四个和第五个实例。通过光谱法，化学（氧化降解）和手性（电子圆二色性）方法确定了新植物代谢产物的立体结构。为了指定相对于C-3处的立体中心的13和14的轴向配置，对于显着的NOE远程相互作用而言，这太遥远了，这些7,8'-偶联的萘基二氢异喹啉被立体选择性地转化为各自的顺式构型的四氢异喹啉类似物。在C-1处新生成的“辅助”立体中心使异喹啉和萘部分之间具有决定性的NOE相互

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.11.006

文献信息

• Ancistrobrevines E-J and related naphthylisoquinoline alkaloids from the West African liana Ancistrocladus abbreviatus with inhibitory activities against Plasmodium falciparum and PANC-1 human pancreatic cancer cells
  作者：Shaimaa Fayez、Doris Feineis、Laurent Aké Assi、Marcel Kaiser、Reto Brun、Suresh Awale、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.11.006

  日期：2018.11

  From the roots of the West African liana Ancistrocladus abbreviatus (Ancistrocladaceae), ten new naphthylisoquinoline alkaloids (7a, 7b, 8a, 8b, and 9-14), displaying three different coupling types (5,1', 5,8', and 7,8'), were isolated, among them a series of five 5,1'-linked representatives and four metabolites belonging to the rare group of 7,8'-coupled alkaloids. Two of the alkaloids, the ancistrobrevines

  从西非藤本植物Ancistrocladus abbreviatus（Ancistrocladaceae）的根系中，发现了十种新的萘基异喹啉生物碱（7a，7b，8a，8b和9-14），显示出三种不同的偶联类型（5,1'，5,8'和分离了7,8'），其中包括五个5,1'-连接的代表物和属于罕见的7,8'-偶联生物碱组的四个代谢物。其中两种生物碱，即顺线囊牛I（13）和J（14），只是自然界中发现的7,8'-连接的萘基二氢异喹啉的第四个和第五个实例。通过光谱法，化学（氧化降解）和手性（电子圆二色性）方法确定了新植物代谢产物的立体结构。为了指定相对于C-3处的立体中心的13和14的轴向配置，对于显着的NOE远程相互作用而言，这太遥远了，这些7,8'-偶联的萘基二氢异喹啉被立体选择性地转化为各自的顺式构型的四氢异喹啉类似物。在C-1处新生成的“辅助”立体中心使异喹啉和萘部分之间具有决定性的NOE相互