4-[2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-ethyl]-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-ethyl]-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-6-oxopyran-2-carboxylic acid；4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-6-oxopyran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: FQGMUXCYVIDQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-vinyl]-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-[2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-ethyl]-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Dumortiera hirsuta 的羧化 α-吡喃酮衍生物和黄酮类化合物

  摘要：

  摘要 从地苔中分离出三种新的羧化α-吡喃酮衍生物dumortins AC和一种新的黄酮苷，以及已知的黄酮类化合物木犀草素、木犀草素-5-O-β-d-葡糖苷酸和木犀草素-7 -O-β-d-葡糖苷酸。新的α-吡喃酮的结构经光谱证实为4-(3',4'-二羟基-E-苯乙烯基)-6-羧基-α-吡喃酮,4-[2-(3',4'-二羟基苯基) -乙基]-6-羧基-α-吡喃酮和3-[1-羟基-2-(3',4'-二羟基苯基)-乙基]-6-羧基-α-吡喃酮。新的黄酮类化合物被阐明为木犀草素-5-O-β-d-glucuronide-6″-甲酯。Dumortins A 和 B 的结构通过独立的化学合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00242-7