(3S,5S)-10-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-decen-8-yne-3,5-diol | 629614-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-10-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-decen-8-yne-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-1-en-8-yne-3,5-diol
• CAS: 629614-49-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: XZEPEZDQKKLLBA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-10-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-decen-8-yne-3,5-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-iodomethyl-2-furanyl]-2-pentyn-1-yl t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate 在 1,3-丙二硫醇 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (3S,5S)-10-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-decen-8-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789

文献信息

• Synthesis of <i>ent</i>-Haterumalide NA (<i>ent</i>-Oocydin A) Methyl Ester
  作者：Yonghong Gu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol0356789

  日期：2003.11.1

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.