2-[(2-furan-2-yl)vinyl]-4(3H)quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(2-furan-2-yl)vinyl]-4(3H)quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: FTAMMLQOOPFMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-furan-2-yl)vinyl]-4(3H)quinazolin-4-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[(2-furan-2-yl)vinyl]-4-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-2-vinyl-quinazolines 的设计、合成、抗肿瘤和 VEGFR-2 抑制活性：分子模型研究

  摘要：

  新合成的 4-anilino-2-vinylquinazolines 8a-r的抗肿瘤活性与作为标准药物的索拉非尼相当。评估了2-乙烯基喹唑啉8a-r的体外抗肿瘤活性。对最有效的抗肿瘤药物进行体外VEGFR-2 抑制和凋亡诱导试验。化合物8 h、8 l和8r显示出潜在的抗肿瘤活性，相对于参考药物索拉非尼，IC 50 值为 4.92–14.37 μM（IC 50值为5.47–9.18 μM）。化合物8 h具有潜在的 VEGFR-2 抑制活性 (IC 50 = 60.27 nM) 与标准药物索拉非尼 (IC 50  = 55.43 nM) 相比，而化合物8 l显示出中等抑制活性 (IC 50  = 93.50 nM)。最活跃的化合物8 h对 MCF-7 细胞的总凋亡率为 36.24%，超过了索拉非尼引起的凋亡效应 (32.46%) 和 G1/S 期停滞的细胞周期。化合物8 h是一种有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105710
• 作为产物：
  描述：

  3-furanylacryloyl chloride 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(2-furan-2-yl)vinyl]-4(3H)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  El-Badry, Yaser A.; Anter, Naglaa M.; El-Hashash, Mahr A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 12, p. 1574 - 1583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging C–H Bond Functionalization with Amide Alcoholysis: En Route to 2-Aminopyridines
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.6b00728

  日期：2016.6.3

  A new route for the synthesis of 2-aminopyridines has been developed that merges C–H functionalization with amide alcoholysis. The key component of this method is the ability of a quinazolinone to template the chemo- and regioselective construction of a latent pyridine ring via site-selective olefinic C–H bond functionalization under Ru(II) catalysis. Thus, highly substituted 2-aminopyridines were

  已经开发了一种新的合成2-氨基吡啶的方法，该方法将CH官能团与酰胺醇解反应合并在一起。该方法的关键组成部分是喹唑啉酮能够通过Ru（II）催化下的位点选择性烯烃C–H键官能化来模板化潜在吡啶环的化学和区域选择性结构。因此，以高收率制备了高度取代的2-氨基吡啶。机理研究提供了关键的氧化C–H活化/环化过程的机理的见解。