1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 英文别名: argemexirine；1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FWQAUIPLDHTNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-demethyl-4'-O-methyl-N-methylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  来自墨西哥Argemone的一种新的苄基异喹啉生物碱。

  摘要：

  从新植物墨西哥全麦的甲醇提取物中分离出一种新的苄基异喹啉碱生物碱，以及两种已知的原小ber碱生物碱，dl-四氢可的碱和二氢可的碱。通过光谱和化学证据鉴定了这些化合物。这是该植物物种中这些生物碱的首次报道。

  DOI：

  10.1080/14786410902800723
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 recombinant Thalictrum flavum norcoclaurine synthase 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的生物催化生产

  摘要：

  描述了去甲克劳氨酸合酶的混杂性。这种生物催化剂通过在 Pictet-Spengler 反应中将多巴胺与各种乙醛环化，产生多种取代的四氢异喹啉。这种酶促反应可以为一系列四氢异喹啉生物碱提供生物催化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.089

文献信息

• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。