1,4,8-trihydroxyxanthone | 1216863-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4,8-trihydroxyxanthone
• 英文别名: 1,4,8-trihydroxy-9H-xanthen-9-one；pruniflorone N；1,4,8-trihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1216863-88-5
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: FZGXQKPWMQWRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲醛 、 对苯醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1,4,8-trihydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/ O-环化反应构建功能性较高的氧杂蒽

  摘要：

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00391