4-methoxy-1,2-naphthoquinone | 18916-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-methoxynaphthalene-1,2-dione；4-Methoxy-1,2-naphthochinon；4-methoxy-[1,2]naphthoquinone；4-Methoxy-[1,2]naphthochinon；4-methoxy-1,2-naphthalenedione
• CAS: 18916-57-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: FZPFRAHWZGGZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,2-naphthoquinone 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 生成 4-methoxy-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2927,2929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methoxy-2-methylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-methoxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Musgrave, Oliver C.; Skoyles, Douglas, Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 456 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent oxidation of alkoxyarenes by hypervalent iodine/oxone® system
  作者：Hideyasu China、Kokoro Tanihara、Hirotaka Sasa、Kotaro Kikushima、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.08.060

  日期：2020.5

  compound, i.e., 2-iodobenzoic acid (2-IB), selectively yields p-quinones from monomethoxyarenes under mild conditions. In this reaction system, an organoiodine compound is immediately oxidized by Oxone® to generate cyclic hypervalent iodine (III) species in situ, which serves as the specific mediator for the selective p-quinone synthesis, preventing o-quinone formation.

  我们发现Oxoxon®与有机碘化合物（即2-碘苯甲酸（2-IB））的组合在温和条件下选择性地从单甲氧基芳烃中生成了对醌。在该反应体系中，有机碘化合物立即被氧化的冰冷生成环状高价碘（III）物质在原位，作为具体的介体用于选择性p -quinone合成，阻止ö -quinone形成。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• A CONVENIENT ALLYLATION OF<i>ORTHO</i>-QUINONES. AN EXTENSION ON THE UTILITY OF ALLYLTIN REAGENTS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Kuniaki Satao、Osamu Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.47

  日期：1981.1.5

  Lewis acid catalyzed allylation of 1,2-naphthoquinones and o-benzoquinones with allyltributyltins gave monoallylation products in reasonable to high yields.

  路易斯酸催化 1,2-萘醌和邻苯醌与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应以合理到高产率得到单烯丙基化产物。
• Transition Metal Catalyzed Oxidations; 4.¹Improved Method for the Oxidation of 1- and 2-Naphthols to 1,2-Napthoquinones
  作者：Karsten Krohn、Hagen Rieger、Kai Brüggmann

  DOI：10.1055/s-1990-27116

  日期：——

  A specific oxidation of 1- and 2-naphthols to the corresponding 1,2-naphthoquinones can be achieved by slow addition of the preformed complex of the naphthols with titanium tetraisopropylate with a syringe pump to excess tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A previously described method gave mainly coupling products from the Michael reaction.

  将1-和2-萘醇选择性氧化为相应的1,2-萘醌，可以通过使用注射泵将预先形成的萘醇与四异丙基钛的复合物缓慢添加到过量的叔丁基过氧化氢(TBHP)中来实现。之前描述的方法主要产生了来自迈克尔反应的偶联产物。