4-Ethoxyquinazoline-2-carbonitrile | 99973-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Ethoxyquinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Aethoxy-chinazolin-2-carbonitril
• CAS: 99973-07-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: JKJWLKNFPRLJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxyquinazoline-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 4-ethoxy-quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-chloro-5-(2-cyanophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-Ethoxyquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基喹唑啉-2-腈的新途径

  摘要：

  描述了一种新的直接合成方法，该方法可从苯甲腈和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓1中相对稀少但合成用途非常广泛的喹唑啉-2-腈进行处理。由4,5-二甲氧基蒽腈处理亚氨基二噻唑6，盐1与醇和碱一起以良好的收率得到4-烷氧基喹唑啉-2-腈8。用醇和氢化钠处理母体亚氨基二噻唑2（R ＝ H； X ＝ CN）得到较低产率的类似喹唑啉12，尽管这些产率大大提高并且在微波辐射下缩短了反应时间。或者，可以将亚胺6转化为更具反应性的氰基硫代甲酰胺7，其在醇中短暂加热后，以高收率得到相同的喹唑啉8。

  DOI：

  10.1039/p19960002857

文献信息

• Expeditious routes to 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles and thiocarbamates via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles using microwave irradiation
  作者：Thierry Besson、Marie-Joëlle Dozias、Jérôme Guillard、Patrick Jacquault、Marie-Dominique Legoy、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00276-2

  日期：1998.6

  Conversion of N-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 11 into the 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles 13a-i and of the aryl isothiocyanates 15 into aryl thiocarbamates 16a-j with sodium alkoxides in the corresponding alcohol, either by conventional thermolysis or by microwave irradiation are described and directly compared. Microwave irradiation of the solutions in open vessels in a monomode system with focused irradiation and continuous temperature control (Synthewave S402 reactor) usually gave cleaner, faster and higher yielding reactions. These reactions could be safely and beneficially scaled up to multigram quantities in a larger reactor (Synthewave S1000). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antimicrobial evaluation of 3,1-benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones, 4-alkoxyquinazolin-2-carbonitriles and N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Charles W. Rees、Gilles Cottenceau、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00423-4

  日期：1996.10

  Novel 3,1-benzoxazinones, 3,1-benzothiazinones and 4-alkoxyquinazolines have been synthesized via N-aryl-1,2,3-dithiazoles derivatives. The antibacterial and antifungal activity of these compounds were measured; the dithiazoles are significantly active against fungi. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

表征谱图