MK-0773

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: MK-0773
• 英文别名: 8-fluoro-N-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethyl)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₄FN₅O₂
• 分子量: 479.598
• InChiKey: GBEUKTWTUSPHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MK-0773 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  用于兴奋剂控制目的的甾体选择性雄激素受体调节剂 MK-0773 的选定体外生成的 I 期代谢物的鉴定

  摘要：

  为各种治疗目的开发合成代谢药物的研究已经进行了几十年。由于合成代谢雄激素类固醇缺乏组织选择性和相关的脱靶效应，其临床效用受到限制，因此设计了替代药物实体，通常称为选择性雄激素受体调节剂 (SARM)。虽然这些 SARM 中的大多数都具有非甾体结构，但候选药物 MK-0773 包含一个 4-氮杂-甾体核。除了预期的治疗用途外，还发现 SARM 在体育运动中被非法分发和滥用作为兴奋剂，因此需要经常更新兴奋剂控制分析检测。据报道，由于甾体化合物经历了相当大的代谢转化，使用人肝微粒体 (HLM) 制剂和电化学转化模拟 MK-0773 的 I 期代谢。随后，主要代谢产物使用液相色谱法进行了鉴定和表征——高分辨率/高精度串联质谱联用电喷雾 (ESI) 和大气压化学电离 (APCI) 以及核磁共振 (NMR) 光谱。MK-0773 在选定的体外孵育反应下产生了大量 I 相代谢物，主要由类固醇的单氧合和双氧合产生。HLM

  DOI：

  10.1255/ejms.1415

文献信息

• Identification of Selected <i>in vitro</i>-Generated Phase-I Metabolites of the Steroidal Selective Androgen Receptor Modulator MK-0773 for Doping Control Purposes
  作者：Andreas Lagojda、Dirk Kuehne、Oliver Krug、Andreas Thomas、Tina Wigger、Uwe Karst、Wilhelm Schänzer、Mario Thevis

  DOI：10.1255/ejms.1415

  日期：2016.4

  Research into developing anabolic agents for various therapeutic purposes has been pursued for decades. As the clinical utility of anabolic–androgenic steroids has been found to be limited because of their lack of tissue selectivity and associated off-target effects, alternative drug entities have been designed and are commonly referred to as selective androgen receptor modulators (SARMs). While most

  为各种治疗目的开发合成代谢药物的研究已经进行了几十年。由于合成代谢雄激素类固醇缺乏组织选择性和相关的脱靶效应，其临床效用受到限制，因此设计了替代药物实体，通常称为选择性雄激素受体调节剂 (SARM)。虽然这些 SARM 中的大多数都具有非甾体结构，但候选药物 MK-0773 包含一个 4-氮杂-甾体核。除了预期的治疗用途外，还发现 SARM 在体育运动中被非法分发和滥用作为兴奋剂，因此需要经常更新兴奋剂控制分析检测。据报道，由于甾体化合物经历了相当大的代谢转化，使用人肝微粒体 (HLM) 制剂和电化学转化模拟 MK-0773 的 I 期代谢。随后，主要代谢产物使用液相色谱法进行了鉴定和表征——高分辨率/高精度串联质谱联用电喷雾 (ESI) 和大气压化学电离 (APCI) 以及核磁共振 (NMR) 光谱。MK-0773 在选定的体外孵育反应下产生了大量 I 相代谢物，主要由类固醇的单氧合和双氧合产生。HLM