1-Dicyanmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin | 1846-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Dicyanmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: 2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)malononitrile；2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl)propanedinitrile
• CAS: 1846-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: OGANKTXEEXZRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dicyanmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 以75%的产率得到2-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐的叔丁醇钾介导的 2-取代丙二腈的芳基化

  摘要：

  开发了使用二芳基碘鎓盐直接芳基化 2-取代丙二腈而不涉及过渡金属催化剂。通过使用叔丁醇钾作为促进剂，合成了所需的 2-取代 α-芳基丙二腈衍生物，产率高达 55-96%。该合成方法为制备多种可用于农用化学品的2-取代芳基丙二腈提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589061
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 在 ammonia borane 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到1-Dicyanmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  使用极化烯烃作为氢受体和胺硼烷加合物作为氢供体的无金属转移氢化的合成和机理研究† ‡

  摘要：

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH

  DOI：

  10.1039/c1ob06381b

文献信息

• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Organocatalytic and Electrophilic Approach to Oxindoles with C3-Quaternary Stereocenters
  作者：Jing Peng、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol101668z

  日期：2010.10.1

  A Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation of Morita−Baylis−Hillman carbonates derived from isatins has been investigated, which provides an electrophilic pathway to access oxindoles bearing C3-quaternary stereocenters. Excellent diastereoselectivity and high enantioselectivity have been obtained in the vinylogous functionalization of α,α-dicyanoolefin nucleophiles, giving multifunctional

  已经研究了路易斯从路易斯碱催化的衍生自靛红的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应，它提供了亲电途径来接触带有C3季立体中心的羟吲哚。在α，α-二氰基烯烃亲核体的乙烯基官能化中获得了优异的非对映选择性和高对映选择性，从而获得具有邻位季铵和叔手性碳中心的多功能产品。
• GEWALD K.; HAIN U., Z. CHEM., 26,(1986) N 12, 434-435
  作者：GEWALD K.、 HAIN U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and mechanistic studies of metal-free transfer hydrogenations applying polarized olefins as hydrogen acceptors and amine borane adducts as hydrogen donors
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c1ob06381b

  日期：——

  spectroscopy. Deuterium kinetic isotope effects and the traced hydroboration intermediate revealed that the double H transfer process occurred regio-specifically in two steps with hydride before proton transfer characteristics. Studies on substituent effects and Hammett correlation indicated that the rate determining step of the HN transfer is in agreement with a concerted transition state. The very reactive intermediate

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH
• Potassium tert-Butoxide Mediated Arylation of 2-Substituted Malononitriles Using Diaryliodonium Salts
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xiaofei Qian、Bowen Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1589061

  日期：2017.10

  Direct arylation of 2-substituted malononitriles using diaryliodonium salts without involving transition-metal catalysts was developed. By using potassium tert-butoxide as a promoter, the desired 2-substituated α-arylmalononitriles derivatives were synthesized in good to excellent yields of 55–96%. This synthetic method provided an efficient way to prepare a variety of 2-substituted arylmalononitriles

  开发了使用二芳基碘鎓盐直接芳基化 2-取代丙二腈而不涉及过渡金属催化剂。通过使用叔丁醇钾作为促进剂，合成了所需的 2-取代 α-芳基丙二腈衍生物，产率高达 55-96%。该合成方法为制备多种可用于农用化学品的2-取代芳基丙二腈提供了一种有效的方法。