DHEA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: DHEA
• 英文别名: Docosahexaenoylethanolamide (DHEA)；N-(2-hydroxyethyl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: GEEHOLRSGZPBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DHEA 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物及其制备方法与应用，属于小分子活性化合物技术领域。本发明将二十二碳六烯酰乙醇胺和取代苯甲酰氯在缚酸剂的作用下，制备得到一系列取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物。该系列化合物的毒性低，对RAW264.7中由脂多糖LPS诱导的促炎性介质(TNF‑α,IL‑6和IL‑1β)的mRNA表达具有一定的下调作用，以及能抑制RAW264.7细胞中NO的产生，同时能够抑制促炎性细胞因子(TNF‑α和IL‑1β)的蛋白表达，是一类具有抗炎活性的海洋脂类化合物，有望被开发成海洋脂类抗炎小分子药物。

  公开号：

  CN114853627A
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 二己酸己酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 DHEA
  参考文献：
  名称：

  一种取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物及其制备方法与应用，属于小分子活性化合物技术领域。本发明将二十二碳六烯酰乙醇胺和取代苯甲酰氯在缚酸剂的作用下，制备得到一系列取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物。该系列化合物的毒性低，对RAW264.7中由脂多糖LPS诱导的促炎性介质(TNF‑α,IL‑6和IL‑1β)的mRNA表达具有一定的下调作用，以及能抑制RAW264.7细胞中NO的产生，同时能够抑制促炎性细胞因子(TNF‑α和IL‑1β)的蛋白表达，是一类具有抗炎活性的海洋脂类化合物，有望被开发成海洋脂类抗炎小分子药物。

  公开号：

  CN114853627A

文献信息

• [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2015031914A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds having store overload-induced Ca2+ release (SOICR) inhibitory activity and methods for producing and using the same. In particular, compounds of the invention is of the formula: R1-X1-L-X2-R2, wherein R1, X1, L, X2, and R2 are those defined herein.

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。
• FATTY ACID FUMARATE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20110172240A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to Fatty Acid Fumarate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disorder or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative.

  这项发明涉及脂肪酸富马酸酯衍生物；包含有效量脂肪酸富马酸酯衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢紊乱或神经退行性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸富马酸酯衍生物。
• METHODS OF LOWERING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：Catabasis Pharmacauticals, Iinc.

  公开号：US20150344430A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to new methods of modulating cholesterol by inhibiting proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) with fatty acid derivatives; and new methods for treating or preventing a metabolic disease comprising the administration of an effective amount of a fatty acid derivative. The present invention is also directed to fatty acid bioative derivatives and their use in the treatment of metabolic diseases.

  本发明涉及使用脂肪酸衍生物抑制前蛋白酶转化酶亚精氨酸/酶切割酶9 (PCSK9)来调节胆固醇的新方法；以及通过给予有效量的脂肪酸衍生物来治疗或预防代谢性疾病的新方法。本发明还涉及脂肪酸生物活性衍生物及其在治疗代谢性疾病中的应用。
• Effects of fatty acid‐ethanol amine ( <scp>FA‐EA</scp> ) derivatives on lipid accumulation and inflammation
  作者：Mengyu Li、Xiaoqing Huang、Mengxian Huang、Wenhui Jin、Zhuan Hong、Yucang Zhang、Hua Fang、Weizhu Chen

  DOI：10.1002/lipd.12368

  日期：——

  This study aimed to investigate the effect of fatty acid-ethanol amine (FA-EA) derivatives (L1–L10) on the mitigation of intracellular lipid accumulation and downregulation of pro-inflammatory cytokines in vitro. First, the series of FA-EA derivatives were synthesized and characterized. Then, their cytotoxic, intracellular lipid accumulation and inhibition of pro-inflammatory cytokines were evaluated

  本研究旨在研究脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物 ( L1 – L10 ) 对减轻细胞内脂质积累和体外促炎细胞因子下调的影响。首先，合成并表征了 FA-EA 系列衍生物。然后，评估了它们的细胞毒性、细胞内脂质积累和促炎细胞因子的抑制作用。油红O染色实验表明，供试化合物L4、L6、L8、L9、L10可以减少由棕榈酸 (PA) 诱导的细胞内脂质积累。此外，ω-3/ω-6 PUFA-EA 衍生物对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞中促炎细胞因子的产生显示出抑制作用。10 μM浓度的ω-3/ω-6 PUFA-EA衍生物可显着降低IL-6、IL-1β和TNF-α的mRNA水平，抑制NO产生，减轻IL-1β蛋白表达。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞。这些数据表明，ω-3 PUFA-EA 衍生物可有益于进一步药物开发，以治疗肥胖等慢性低度炎症疾病。
• Immunomodulating effects of 13- and 16-hydroxylated docosahexaenoyl ethanolamide in LPS stimulated RAW264.7 macrophages
  作者：Ian de Bus、Sandra van Krimpen、Guido J. Hooiveld、Mark V. Boekschoten、Mieke Poland、Renger F. Witkamp、Bauke Albada、Michiel G.J. Balvers

  DOI：10.1016/j.bbalip.2021.158908

  日期：2021.6