chaetomellic acid B anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: chaetomellic acid B anhydride
• 英文别名: ChaetomellicAcidBAnhydride-d3；3-hexadec-7-enyl-4-methylfuran-2,5-dione
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: GKEHXKQBMVJVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((E)-Hexadec-7-enyl)-3-methyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 chaetomellic acid B anhydride
  参考文献：
  名称：

  甲壳蜜酸及其类似物的高效合成，人和酵母的法呢基蛋白转移酶抑制活性。

  摘要：

  Chaetomellic酸是一类从cutetomella acutiseta分离出来的烷基二羧酸。它们是Ras法呢基蛋白转移酶的有效且高度特异性的法呢基焦磷酸（FPP）模拟抑制剂。我们先前已经描述了树蜡醛酸A的第一个基于生物遗传类型的醛醇缩合的全合成。对该合成步骤的后续步骤进行修饰，可在三步中高效合成树蜡醛酸A和B，总收率为75-80％。在此报告中，详细介绍了壳蜜三酸A，B和C的原始总合成，酸A和B的新合成以及这些化合物对各种异戊二烯基转移酶（包括人和酵母FPTase以及牛和酵母GGPTase I）的结构活性关系描述。甲壳果酸对人和酵母的FPTase具有不同的活性。Chaetomellic acid A抑制人和酵母FPTase活性，IC50值分别为55 nM和225 microM。相比之下，壳蜂蜜酸C对人和酵母酶的抑制活性只有10倍的差异。与基于分子建模的预测一致，具有较短烷基侧链（C-8）的化合物对FPTase完全无活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00312-0

文献信息

• Efficient syntheses, human and yeast farnesyl-protein transferase inhibitory activities of chaetomellic acids and analogues
  作者：Sheo B. Singh、Hiranthi Jayasuriya、Keith C. Silverman、Cynthia A. Bonfiglio、Joanne M. Williamson、Russell B. Lingham

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00312-0

  日期：2000.3

  resulted in the efficient syntheses of chaetomellic acids A and B in three steps with 75-80% overall yield. In this report, details of the original total syntheses of chaetomellic acids A, B and C, the new syntheses of acids A and B and structure-activity relationship of these compounds against various prenyl transferases including human and yeast FPTase and bovine and yeast GGPTase I are described. Chaetomellic

  Chaetomellic酸是一类从cutetomella acutiseta分离出来的烷基二羧酸。它们是Ras法呢基蛋白转移酶的有效且高度特异性的法呢基焦磷酸（FPP）模拟抑制剂。我们先前已经描述了树蜡醛酸A的第一个基于生物遗传类型的醛醇缩合的全合成。对该合成步骤的后续步骤进行修饰，可在三步中高效合成树蜡醛酸A和B，总收率为75-80％。在此报告中，详细介绍了壳蜜三酸A，B和C的原始总合成，酸A和B的新合成以及这些化合物对各种异戊二烯基转移酶（包括人和酵母FPTase以及牛和酵母GGPTase I）的结构活性关系描述。甲壳果酸对人和酵母的FPTase具有不同的活性。Chaetomellic acid A抑制人和酵母FPTase活性，IC50值分别为55 nM和225 microM。相比之下，壳蜂蜜酸C对人和酵母酶的抑制活性只有10倍的差异。与基于分子建模的预测一致，具有较短烷基侧链（C-8）的化合物对FPTase完全无活性。