dodecanal oxime | 13372-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dodecanal oxime
• 英文别名: Lauraldehyde oxime；N-dodecylidenehydroxylamine
• CAS: 13372-76-4
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: GKHOHOBTPPHISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  259.0±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanal oxime 在 1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到十二腈
  参考文献：
  名称：

  The stable “F–SO₂⁺” donor provides a mild and efficient approach to nitriles and amides

  摘要：

  在本次更新中，我们利用稳定的 "F-SO2+"供体 A 作为环境友好型促进剂，开发出了一种温和、高效、实用的方法，可通过β-消除或贝克曼重排将肟转化为腈或酰胺，且收率极高。

  DOI：

  10.1039/d2ra05890a
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dodecanal oxime
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土 K-10 上的铜纳米颗粒：一种使用多种方法一锅法合成 3,5-二取代异恶唑的多功能催化剂

  摘要：

  由蒙脱土 K-10 负载的铜纳米颗粒 (CuNPs/MK-10) 组成的易于制备且通用的多相催化剂已被证明在通过各种具有高原子经济性的一锅法方法催化异恶唑的合成方面非常有效。这些方法允许使用容易获得的起始材料，包括通过1,3-偶极环加成反应以及通过炔酮的环异构化得到的醛和炔。此外，CuNPs/MK-10 催化剂通过酰基 Sonogashira 偶联促进了炔酮的原位形成。此外，还开发了一种三步一锅法，从羧酸开始，涉及原位生成酰氯。

  DOI：

  10.1055/a-2193-4701

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2
  作者：Tetsuro Shinada、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1356-m

  日期：1995.9

  Activated manganese dioxide (MnO2) was found to be an efficient oxidant in the conversion of oximes to carbonyl compounds. The utility of this method in synthesis was demonstrated by the conversion of galactose to its acyclic aldose derivative 5.

  发现在将肟转化为羰基化合物中，活化的二氧化锰（MnO 2）是一种有效的氧化剂。通过将半乳糖转化为其无环醛糖衍生物5证明了该方法在合成中的实用性。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• 7-Oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 4,4-Dioxides: Mechanochemical Synthesis by Tandem Michael Addition-1,3-Dipolar Cycloaddition of Aldoximes and Evaluation of Antibacterial Activities
  作者：Zigmee T. Bhutia、Avijit Das、Malabika Biswas、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201701511

  日期：2018.1.31

  2.1]octane-4,4-dioxide derivatives in good overall yields. The newly synthesized bicyclo aza-sulfone derivatives (4) were screened for antibacterial activities. It was found that mostly bicyclo aza-sulfones derived from electron rich aromatic aldehydes inhibit the growth of Mycobacterium smegmatis (mc2-155) and that of aliphatic aldehydes inhibit the growth of Escherichia coli (DH5a) in moderate to

  一种用于合成一系列桥连双环氮杂砜衍生物的无溶剂、绿色、高效的机械化学方法。7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,4-dioxides 通过醛肟的串联迈克尔加成-1,3-偶极环加成得到了开发。机械化学研磨/研磨有助于从相应的醛和羟胺快速形成醛肟，在混合研磨机中与二乙烯基砜反应后得到 7-oxa-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,4-总体收率良好的二氧化物衍生物。筛选了新合成的双环氮杂砜衍生物 (4) 的抗菌活性。发现大多数源自富电子芳香醛的双环氮杂砜抑制耻垢分枝杆菌 (mc2-155) 的生长，脂肪醛抑制大肠杆菌 (DH5a) 的生长，效果中等至良好。然而，发现丁醛衍生的化合物 4r 对耻垢分枝杆菌和大肠杆菌都非常有效。这种机械化学方法的主要优点是无催化剂和溶剂条件，反应时间更短，以及新系列的 7-oxa-4
• Enzymatic Synthesis of Aliphatic Nitriles at a Substrate Loading of up to 1.4 kg/L: A Biocatalytic Record Achieved with a Heme Protein
  作者：Alessa Hinzmann、Sylvia Glinski、Marion Worm、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00184

  日期：2019.4.19

  substrate loadings of up to 1.4 kg/L as demonstrated for the synthesis of n-octanenitrile. This substrate loading is one of the highest ever reported in biocatalysis and to best of our knowledge the highest obtained for a water-immiscible product in aqueous medium. It is noteworthy that the biotransformation at such a high substrate loading was achieved by means of a metalloprotein bearing an iron-containing

  已经开发出一种对线性脂族腈被广泛用作工业原料化学品的生物催化方法，该方法可在高达1.4 kg / L的高底物负载下运行，如合成正辛腈所证明的那样。此底物负载量是生物催化中报道的最高负载量之一，据我们所知，在水性介质中与水不混溶产品的负载量最高。值得注意的是，在如此高的底物负载下，生物转化是通过在活性位点带有含铁血红素亚基的金属蛋白实现的。详细地说，来自芽孢杆菌的醛肟脱水酶sp。OxB-1用作醛类肟脱水的生物催化剂，是易于获得的原料，因为它们很容易从脂肪族醛通过与羟胺作为本体化学物质自发缩合而制备。在两相系统中实现了极佳的向腈的转化，并且无需进一步纯化即可轻松从反应混合物中分离出产物。脂肪腈在工业上用作生产表面活性剂和生命科学产品的溶剂和中间体。