denigrin C | 1593822-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: denigrin C
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-2H-benzo[e]indole-2,5-(3H)-dione；7-Hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzo[e]indole-2,5-dione；7-hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzo[e]indole-2,5-dione
• CAS: 1593822-12-8
• 化学式: C₃₂H₂₃NO₆
• 分子量: 517.538
• InChiKey: GKEKXUQOGPELQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  denigrin C 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Denigrins A–C: new antitubercular 3,4-diarylpyrrole alkaloids fromDendrilla nigra

  摘要：

  Chemical diversity is vital to antitubercular drug discovery as it ensures a novel bioactivity profile. Marine sponges have so far provided more than 1000 new bioactive molecules. Ethyl acetate extract of the marine sponge Dendrilla nigra on bioactivity-guided screening yielded three new compounds denigrins A-C, with potent antitubercular activity. Spectral and chemical analyses confirmed that these three compounds belong to the 3,4-diaryl pyrrole alkaloid category. The presence of monohydroxy substitution on benzene rings is not very common in lamellarin and related 3,4-diaryl pyrrole alkaloids isolated from marine invertebrates. Among these, denigrin C showed highest potency (minimum inhibitory concentration 4g/mL) against Mycobacterium tuberculosis H37Rv.

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.891112
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxy-phenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[e]indole-2,5(3H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到denigrin C
  参考文献：
  名称：

  德尼格林 A、B、C、F 和 G、3,4-二芳基吡咯和吡咯烷酮生物碱结构的全合成，以及同系物 B 转化为共代谢物螺螨酮

  摘要：

  标题海洋天然产物是通过全合成方法制备的，同系物3、6和7是首次制备。这些都是通过操作容易制备的 denigrin B ( 2 ) 获得的。分配给 denigrin C 的结构3被证明是不正确的。化合物2与DDQ的反应以高产率产生相关的天然产物螺缩酮( 16 )，同时用PIFA/BF 3 ·Et 2 O处理相应的全甲基醚15 ，得到具有异构骨架的化合物20 。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01177