3-Ethoxycarbonyl-2-methylfuro-(3,2-c)-pyridin-N-oxid | 51536-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-2-methylfuro-(3,2-c)-pyridin-N-oxid
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-2-methylfuro<3,2-c>pyridin-N-oxid；2-methyl-5-oxy-furo[3,2-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methyl-5-oxo-5lambda~5~-furo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-oxidofuro[3,2-c]pyridin-5-ium-3-carboxylate
• CAS: 51536-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: QLXJRVZTOQGKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-2-methylfuro-(3,2-c)-pyridin-N-oxid 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-Methyl-5-oxidofuro-(3,2-c)-pyridin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Nucleophilic Reagents at the β-Position of 3-Bromo-4-nitropyridineN-Oxide

  摘要：

  在吡啶核的β位上进行了一些亲核取代反应。3-溴-4-硝基吡啶N-氧化物(1)与二乙基丙二酸二钠、乙基氰基乙酸钠和乙基乙酰乙酸钠在碳酸二乙酯或吡啶中的反应分别产生了3-双(乙氧基羰基)甲基-4-硝基吡啶N-氧化物(2)、3-氰基(乙氧基羰基)甲基-4-硝基吡啶N-氧化物(3)和3-乙酰基(乙氧基羰基)甲基-4-硝基吡啶N-氧化物(4)，乙基乙酰乙酸钠在较高温度下处理时产生了3-乙氧基羰基-2-甲基-呋喃(3,2-c)吡啶N-氧化物(5)。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3144
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridin-N-oxid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Ethoxycarbonyl-2-methylfuro-(3,2-c)-pyridin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂在 3-Bromo-4-nitropyridineN-Oxides 的 β-位置的反应

  摘要：

  3-溴-4-硝基-2-R1-6-R2-5-X-吡啶N-氧化物的反应（1a:R1=H, R2=Me, X=H; 1b:R1=R2=Me, X=H；1c：R1=R2=H，X=Br)与钠丙二酸二乙酯、钠氰乙酸乙酯和钠乙酰乙酸乙酯已进行。用钠丙二酸二乙酯处理 1a、1b 和 1c 得到 3-[双（乙氧基羰基）甲基]-4-硝基-2-R1-6-R2-5-X-吡啶 N-氧化物（2a、2b 和 2c )和4-[双(乙氧羰基)甲基]-3,5-二溴吡啶N-氧化物(3c)。与乙基钠氰基乙酸乙酯、3-[氰基（乙氧基羰基）甲基]-4-硝基-2-R1-6-R2-吡啶N-氧化物（4a和4b）和4-[氰基（乙氧基羰基）甲基]-3,5-得到二溴吡啶N-氧化物(5c)。使用乙基钠乙酰乙酸乙酯，1a 和 1c 得到 3-[乙酰（乙氧基羰基）甲基]-6-甲基-4-硝基吡啶 N-氧化物（6a）和/或 3-乙氧基羰基-2-甲基-6-R1-7-X-呋喃[3

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.237

文献信息

• MATSUMURA E.; ARIGA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 1, 237-241
  作者：MATSUMURA E.、 ARIGA M.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Nucleophilic Reagents at the β-Position of 3-Bromo-4-nitropyridine<i>N</i>-Oxide
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.46.3144

  日期：1973.10

  Some nucleophilic substitutions on the β-position of the pyridine nucleus were carried out. The reactions of 3-bromo-4-nitropyridine N-oxide(1) with diethyl sodiomalonate, ethyl sodiocyanoacetate, and ethyl sodioacetoacetate in diethyl carbonate or pyridine afforded 3-bis-(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridine N-oxide (2), 3-cyano(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridine N-oxide (3), and 3-acetyl(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridine N-oxide (4) respectively, and ethyl sodioacetoacetate, when treated at a higher temperature, gave 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-furo(3,2-c)pyridine N-oxide (5). A probable mechanism of the reaction was presented.

  在吡啶核的β位上进行了一些亲核取代反应。3-溴-4-硝基吡啶N-氧化物(1)与二乙基丙二酸二钠、乙基氰基乙酸钠和乙基乙酰乙酸钠在碳酸二乙酯或吡啶中的反应分别产生了3-双(乙氧基羰基)甲基-4-硝基吡啶N-氧化物(2)、3-氰基(乙氧基羰基)甲基-4-硝基吡啶N-氧化物(3)和3-乙酰基(乙氧基羰基)甲基-4-硝基吡啶N-氧化物(4)，乙基乙酰乙酸钠在较高温度下处理时产生了3-乙氧基羰基-2-甲基-呋喃(3,2-c)吡啶N-氧化物(5)。提出了可能的反应机理。
• The Reaction of Nucleophilic Reagents at the β-Position of 3-Bromo-4-nitropyridine<i>N</i>-Oxides
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.50.237

  日期：1977.1

  5-dibromopyridine N-oxides (3c). With ethyl sodiocyanoacetate, 3-[cyano(ethoxycarbonyl)methyl]-4-nitro-2-R1-6-R2-pyridine N-oxides (4a and 4b) and 4-[cyano(ethoxycarbonyl)methyl]-3,5-dibromopyridine N-oxide (5c) are obtained. With ethyl sodioacetoacetate, 1a and 1c give 3-[acetyl(ethoxycarbonyl)methyl]-6-methyl-4-nitropyridine N-oxide (6a) and/or 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-R1-7-X-furo[3,2-c]pyridine N-oxides (7a

  3-溴-4-硝基-2-R1-6-R2-5-X-吡啶N-氧化物的反应（1a:R1=H, R2=Me, X=H; 1b:R1=R2=Me, X=H；1c：R1=R2=H，X=Br)与钠丙二酸二乙酯、钠氰乙酸乙酯和钠乙酰乙酸乙酯已进行。用钠丙二酸二乙酯处理 1a、1b 和 1c 得到 3-[双（乙氧基羰基）甲基]-4-硝基-2-R1-6-R2-5-X-吡啶 N-氧化物（2a、2b 和 2c )和4-[双(乙氧羰基)甲基]-3,5-二溴吡啶N-氧化物(3c)。与乙基钠氰基乙酸乙酯、3-[氰基（乙氧基羰基）甲基]-4-硝基-2-R1-6-R2-吡啶N-氧化物（4a和4b）和4-[氰基（乙氧基羰基）甲基]-3,5-得到二溴吡啶N-氧化物(5c)。使用乙基钠乙酰乙酸乙酯，1a 和 1c 得到 3-[乙酰（乙氧基羰基）甲基]-6-甲基-4-硝基吡啶 N-氧化物（6a）和/或 3-乙氧基羰基-2-甲基-6-R1-7-X-呋喃[3