methyl 6-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 6-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: GRWMLAOSXHIVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 二乙酰氧基二乙氧基硅烷 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.2h， 生成 methyl (S)-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硅氧呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中制备色曼酮内酯的简明立体发散方法

  摘要：

  描述了铜 (I) 催化的硅氧基呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中。该方法根据所使用的配体产生了具有不同非对映选择性的对映富集色满酮内酯，并能够以优异的立体选择性实现 (-)-blennolide B 的简明和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203128
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到methyl 6-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  耳蜗B †的简明全合成

  摘要：

  通过利用铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联和酸促进的普林斯环化级联的收敛策略，在7个线性步骤中首次合成了抑制T型钙通道的天然产物耳蜗B。该策略允许快速获得其结构类似物以用于进一步的治疗开发。

  DOI：

  10.1039/c8ob00615f

文献信息

• Asymmetric synthesis of chromanone lactones <i>via</i> vinylogous conjugate addition of butenolide to 2-ester chromones
  作者：Yi Li、Shuang Xin、Rui Weng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc02541h

  日期：——

  The scope of Michael acceptors includes a variety of substituted chromones at different positions, and the desired chromanone lactones upon reduction are afforded in good yield and diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The strategy could be used in the concise synthesis of blennolide C and gonytolide A, C and G.

  手性色满酮内酯是一类具有重要生物活性的天然产物。我们报道了丁烯内酯与2-酯取代的色酮的直接非对映和对映选择性插烯共轭加成。在低至 1 mol% 的手性N , N'-二氧化物/Sc III络合物、3 Å MS 和催化量的六氟异丙醇 (HFIP) 的存在下，转化顺利进行。迈克尔受体的范围包括各种不同位置取代的色酮，还原后得到所需的色酮内酯，具有良好的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性（高达99% ee）。该策略可用于blennolide C和gonytolide A、C和G的简捷合成。