4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid | 26664-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dihydrobenzo[g][1,2]benzoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 26664-02-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: OSRPSNRZOFWYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of novel 3-thiophene derivatives as potent fungistatic and fungicidal reagents based on a conformational restriction strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114195
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.5%的产率得到4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  三环异恶唑类衍生物，本发明属于医药技术领域，提供了如通式(I)的化合物及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药和它们的制备方法。本发明的化合物对各种浅部和深部真菌具有良好的抗真菌活性，与现有临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒性、抗真菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。

  公开号：

  CN107311995B

文献信息

• 三环异恶唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107311995B

  公开（公告）日：2019-05-17

  三环异恶唑类衍生物，本发明属于医药技术领域，提供了如通式(I)的化合物及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药和它们的制备方法。本发明的化合物对各种浅部和深部真菌具有良好的抗真菌活性，与现有临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒性、抗真菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• 二氢萘并异噁唑类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：徐瑛

  公开号：CN111454229B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于药物合成技术领域，提供了如通式所示的二氢萘并异噁唑类衍生物及其制备方法，本发明还公开了所述二氢萘并异噁唑类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，MTT结果显示，该类化合物对多种肿瘤细胞具有显著的抑制作用。
• 4,5-二氢萘并异噁唑类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：守恒（厦门）医疗科技有限公司

  公开号：CN113416171A

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及本发明属于药物化学技术领域，尤其涉及4,5‑二氢萘并异噁唑类衍生物和制备方法，及其作为CYP1B1抑制剂在抗肿瘤药物中的应用。本发明的提供一种通式(I)所示的新型4,5‑二氢萘并异噁唑类衍生物，及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药；本发明所述CYP1B1酶抑制剂与传统的抗肿瘤药物联合用药可以提高药物的抗肿瘤活性，提高特异性和有效性，具有更为广阔的发展前景。本发明通过MTT实验显示，本课题组合成的4,5‑二氢萘并异噁唑类衍生物具有开发抗肿瘤药物增敏剂的前景。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• Design, synthesis and evaluation of novel 5-phenylthiophene derivatives as potent fungicidal of Candida albicans and antifungal reagents of fluconazole-resistant fungi
  作者：Wenbo Yin、Yuxin Zhang、Hengxian Cui、Hong Jiang、Lei Liu、Yang Zheng、Tianxiao Wu、Liyu Zhao、Yin Sun、Xin Su、Song Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113740

  日期：2021.12

  5-phenylthiophene derivatives with novel structures were designed and synthesized to combat the increasing incidence of susceptible and drug-resistant fungal infections. The antifungal activity of the synthesized compounds was assessed against seven susceptible strains and six fluconazole-resistant strains. It is especially encouraging that compounds 17b and 17f displayed significant antifungal activities against

  设计和合成了一系列具有新结构的 5-苯基噻吩衍生物，以对抗日益增加的易感和耐药真菌感染的发病率。合成化合物的抗真菌活性针对 7 种敏感菌株和 6 种氟康唑耐药菌株进行了评估。特别令人鼓舞的是，化合物17b和17f对所有测试菌株都显示出显着的抗真菌活性。此外，有效的化合物17b和17f可以防止真菌生物膜的形成，并且17f显示出令人满意的杀菌活性。初步的机理研究表明，化合物17f的强效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51 的抑制。此外，化合物17b和17f对哺乳动物 A549、MCF-7 和 THLE-2 细胞几乎无毒。这些结果强烈表明化合物17b和17f作为新型抗真菌药物很有前景。