2-bromogentisyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromogentisyl alcohol
• 英文别名: 2-Bromogentisyl alcohol；2-bromo-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: GYNAGKJARZYQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dihydroxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到2-bromogentisyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  首次从同心青霉培养物中合成 2-溴龙胆醇

  摘要：

  2-溴龙胆醇（一种对乳腺癌细胞系具有细胞毒性的卤代化合物）的首次合成通过四个步骤实现。关键步骤包括(i)芳香族化合物的甲酰化、(ii)溴化、(iii)脱甲基化和(iv)还原。在MgCl 2 和Et 3 N存在下，由4-甲氧基苯酚(2)制备化合物3，收率92％，然后通过3的溴化得到中间体4，收率78％。随后，4 用 BBr3 直接去甲基化得到中间体 5，产率 72%。最后，通过使用NaBH 4 还原5来制备标题化合物1，产率87%。4-甲氧基苯酚的总产率为45%。该方法简单，反应条件温和。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230315140839

文献信息

• Halogenated Compounds from Directed Fermentation of <i>Penicillium concentricum</i>, an Endophytic Fungus of the Liverwort <i>Trichocolea tomentella</i>
  作者：Tehane Ali、Masanori Inagaki、Hee-byung Chai、Thomas Wieboldt、Chad Rapplye、L. Harinantenaina Rakotondraibe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01069

  日期：2017.5.26

  gentisyl quinone (10), (R,S)-1-phenyl-1,2-ethanediol (11), dehydrodechlorogriseofulvin (12), dechlorogriseofulvin (13), dehydrogriseofulvin (14), griseofulvin (15), ethylene glycol benzoate (16), alternariol (17), griseoxanthone C (18), drimiopsin H (19), griseophenone C (20), and griseophenone B (21), were isolated from cultures of Penicillium concentricum, a fungal endophyte of the liverwort Trichocolea

  一种新的氯化x吨酮，6-氯-3,8-二羟基-1-甲基黄酮（1），一种新的2-溴-龙胆醇（2），以及6-表位的6-脱羟基-6-溴代鸟苷C的混合物（3a和3b）以及19种先前确定的化合物，环氧树烯（4），去甲己酮（5），2-氯扁豆醇（6），羟氯扁豆基醌（7），6-脱羟基-6α-氯代葡萄糖苷C（8a），6 -dehydroxy-6β- chlorogabosineC （8b），龙胆醇（9），龙胆酰基醌（10），（R，S）-1-苯基-1,2-乙二醇（11），dehydrodechlorogriseofulvin（12），dechlorogriseofulvin（13），dehydrogriseofulvin（14），灰黄霉素（15），乙二醇苯甲酸酯（16），交链孢（17），griseoxanthone C（18），drimiopsin H（19），griseophenone C（20）和griseophenone
• First Synthesis of 2-Bromogentisyl Alcohol from Cultures of Penicillium Concentricum
  作者：Shaojun Shan、Xiumei Lian、Jingxuan Li、Wensen Zhong

  DOI：10.2174/1570178620666230315140839

  日期：2023.3.15

  formylation of aromatic compound, (ii) bromination, (iii) demethylation and (iv) reduction. Compound 3 was prepared from 4- methoxyphenol (2) in 92% yield in the presence of MgCl2 and Et3N, then intermediate 4 was obtained by bromination of 3 in 78% yield. Subsequently, the direct demethylation of 4 with BBr3 afforded the intermediate 5 in 72% yield. Finally, title compound 1 was prepared by the reduction of

  2-溴龙胆醇（一种对乳腺癌细胞系具有细胞毒性的卤代化合物）的首次合成通过四个步骤实现。关键步骤包括(i)芳香族化合物的甲酰化、(ii)溴化、(iii)脱甲基化和(iv)还原。在MgCl 2 和Et 3 N存在下，由4-甲氧基苯酚(2)制备化合物3，收率92％，然后通过3的溴化得到中间体4，收率78％。随后，4 用 BBr3 直接去甲基化得到中间体 5，产率 72%。最后，通过使用NaBH 4 还原5来制备标题化合物1，产率87%。4-甲氧基苯酚的总产率为45%。该方法简单，反应条件温和。