3-benzoyl-5-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-benzoyl-5-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 3-Benzoyl-5-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: HAFNOBSOAMEJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 苯甲酰硝基甲烷 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-benzoyl-5-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  多磷酸中硝基烷烃的亲电活化是否涉及氧化腈的形成？

  摘要：

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra06503c

文献信息

• The Reaction of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles in the Presence of<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.2531

  日期：1984.9

  were obtained from the reaction of primary nitro compounds [methyl nitroacetate, 2-nitro-1-phenylethanone, (nitromethyl)benzene, 1-nitropropane, and (phenylsulfonyl)nitromethane] with dipolarophiles in refluxing mesitylene in the presence of a small amount of p-toluenesulfonic acid. The formation of these products can be explained in terms of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide generated by a

  3-取代的 2-异恶唑啉或异恶唑是从初级硝基化合物 [硝基乙酸甲酯、2-硝基-1-苯基乙酮、（硝基甲基）苯、1-硝基丙烷和（苯磺酰基）硝基甲烷]与偶极体在回流的均三甲苯中反应获得的存在少量对甲苯磺酸。这些产物的形成可以通过初级硝基化合物脱水产生的腈氧化物的 1,3-偶极环加成来解释。另一方面，4,5-十亚甲基-3-苯基磺酰基-2-异恶唑啉N-氧化物是从（苯基磺酰基）硝基甲烷与环十二烯的类似反应中获得的。异恶唑啉N-氧化物的形成可以基于3,4-双(苯基磺酰基)呋喃2-氧化物的中间体来解释。
• Synthesis of pyrrolo[3,4-d]isoxazolines via a one-pot radical functionalization/cycloaddition of methyl ketone, tert-butyl nitrite, and maleimide
  作者：Hang Wang、Rui Cheng、Gangqiang Wang、Yang Shi、Jian Wang、Haibing Guo、Leslie Trigoura、Yalan Xing、Shaofa Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151652

  日期：2020.3

  The development of tandem radical Csp3-H functionalization/ cycloaddition of methyl ketone, tert-butyl nitrite, and maleimide has been reported herein. A variety of pyrrolo[3,4-d]isoxazolines have been successfully synthesized under metal-free conditions with excellent functional group compatibility. X-ray crystallography of the pyrrolo[3,4-d]isoxazoline was obtained and the reaction mechanism was

  本文已经报道了甲基酮，亚硝酸叔丁酯和马来酰亚胺的串联自由基Csp 3 -H官能化/环加成的发展。在无金属条件下，具有出色的官能团相容性，已成功合成了多种吡咯并[3,4-d]异恶唑啉。获得了吡咯并[3,4-d]异恶唑啉的X射线晶体学分析，并提出了反应机理。
• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• 多取代吡咯并[3,4-d]异恶唑类衍生物及其合 成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN110724154B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种多取代吡咯并[3,4‑d]异恶唑类衍生物及其合成方法，属于有机合成、医药、农药中间体领域，在装有甲基酮类化合物、马来酰亚胺类化合物、亚硝酸叔丁酯的容器中加入合适的溶剂，在合适的反应温度下搅拌，反应结束后加入水或饱和食盐溶液，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物3α，6α‑二氢‑4H‑吡咯并[3,4‑d]异恶唑‑4,6(5H)‑二酮类衍生物。该方法为三组份一锅法具有反应高效、方便快捷、底物适应性广、区位选择性好、产率高等优点，具有良好的工业应用前景。
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2531-2534
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——