5,5-二氟-1,3-哌啶二羧酸叔丁酯 | 1255666-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5,5-二氟-1,3-哌啶二羧酸叔丁酯
• 中文别名: N-boc-5,5-二氟哌啶-3-甲酸
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-difluoropiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5,5-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1255666-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 265.257
• InChiKey: MSNKMLCRSUWLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二氟-1,3-哌啶二羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-difluoro-1-(4-methoxy-3-methylbenzoyl)-5-{5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性磷酸二酯酶2（PDE2a）抑制剂治疗记忆障碍的设计与合成

  摘要：

  报道了一系列有效的和选择性的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶PDE2a抑制剂。使用X射线晶体结构并仔细分析PDE2a酶的电子和结构要求，可以设计和改进该系列的结合性能。一种主要化合物，化合物27（DNS-8254）被确定为一种有效且高选择性的PDE2a酶抑制剂，具有良好的大鼠药代动力学特性。有趣的是，与PDE2a活性位点中存在的Tyr827的氧形成卤素键，促进了化合物27效力的提高。体内化合物27在新型物体识别的大鼠模型中显示出显着的记忆增强作用。综上所述，这些数据表明化合物27可能是探索选择性PDE2a抑制作用的药理学的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01793
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酸甲酯 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -60.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5,5-二氟-1,3-哌啶二羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDIN-7-YL COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YLE SUBSTITUÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  公开号：

  WO2015164508A4

文献信息

• [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018065768A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to cyano-substituted-heterocycles of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (Formula (I))

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）
• NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160221948A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt: [wherein, R 1 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, n shows integer of 1 to 4, R 2 represents optionally substituted C 1-4 alkyl or hydrogen atom, R 3 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, R 4a , R 4b , R 4c , and R 4d , similarly or differently, represent optionally substituted C 6-14 aryl, optionally substituted C 1-4 alkyl, or hydrogen atom and the like, A represents optionally substituted C 6-14 aryl or optionally substituted 5 to 11 membered heteroaryl].

  本发明提供了一种由下式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐： [其中，R1表示可选地取代的C1-4烷基，n表示1到4的整数，R2表示可选地取代的C1-4烷基或氢原子，R3表示可选地取代的C1-4烷基，R4a、R4b、R4c和R4d，相同或不同，表示可选地取代的C6-14芳基，可选地取代的C1-4烷基，或氢原子等，A表示可选地取代的C6-14芳基或可选地取代的5至11成员的杂芳基]。
• [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013150416A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H- imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150087585A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H-imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了嘌呤的衍生物，Formula I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，它们抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并在动物治疗相关疾病中的用途。
• Diacylglycerol acyltransferase 2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09296745B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H-imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了嘌呤、3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪的衍生物I公式，其抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并用于治疗与此相关的动物疾病。