methyl 2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-mercaptobenzo[D]thiazole-6-carboxylate；methyl 2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: RXRSMJKKNDSXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl 2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的无金属方法，由邻卤代苯胺和二硫化碳合成苯并噻唑硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法来制备各种1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮。反应是在80-140℃下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由邻卤代苯胺衍生物和二硫化碳进行的，得到相应的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物，收率良好。 环化-杂环-苯并噻唑-胺-二硫化碳-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289713

文献信息

• Synthesis of 2-Mercaptobenzothiazoles via DBU-Promoted Tandem Reaction of <i>o</i>-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Fei Wang、Shangjun Cai、Zhipeng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol2011105

  日期：2011.6.17

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 2-mercaptobenzothiazole derivatives has been developed. The reaction proceeded from o-haloaniline derivatives and carbon disulfide via a tandem reaction in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to afford the corresponding 2-mercaptobenzothiazole derivatives in good to excellent yields.
• A Convenient Metal-Free Method for the Synthesis of Benzothiazolethiones from o-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Chanjuan Xi、Peng Zhao、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1289713

  日期：2012.5

  A convenient method has been developed for the preparation of a variety of 1,3-benzothiazole-2(3H)-thiones. The reaction proceeds from an o-haloaniline derivative and carbon disulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 80-140 ˚C to give the corresponding 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione derivatives in good-to-excellent yields. cyclizations - heterocycles - benzothiazoles - amines

  已经开发了一种方便的方法来制备各种1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮。反应是在80-140℃下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由邻卤代苯胺衍生物和二硫化碳进行的，得到相应的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物，收率良好。 环化-杂环-苯并噻唑-胺-二硫化碳-串联反应