5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-羧酸 | 744220-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-羧酸
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxy-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 744220-87-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD18805704
• 分子量: 160.17
• InChiKey: SMPLFWZQSUQJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  266.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-羧酸 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 5,15-bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-10,20-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  内消旋甲酰基卟啉的新途径

  摘要：

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo049819b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 乙醛酸 在 amberlyst-15 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以73%的产率得到5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  内消旋甲酰基卟啉的新途径

  摘要：

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo049819b

文献信息

• Route to formyl-porphyrins
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20050277770A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intermediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛二吡咯甲烷与二吡咯甲烷-1,9-二羟基甲烷缩合，生成在5位上取代有缩醛基团的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• An Ir-photoredox-catalyzed decarboxylative Michael addition of glyoxylic acid acetal as a formyl equivalent
  作者：Sheng Zhang、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Wentao Xu、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc06252d

  日期：——

  decarboxylative conjugated addition of glyoxylic acid acetals with various Michael acceptors, including unsaturated amide, ester, aldehyde, ketone, and nitrile under irradiation. Vinyl pyridine and -aryl styrene are also suitable substrates. The reaction offers various types of acetal products, which are of synthetic significance as protected aldehydes.

  我们在本文中报道了在辐照下具有各种迈克尔受体（包括不饱和酰胺，酯，醛，酮和腈）的乙醛酸乙二醛的铱-光氧化还原催化的脱羧共轭共轭加成。乙烯基吡啶和α-芳基苯乙烯也是合适的底物。该反应提供了各种类型的缩醛产物，这些缩醛产物作为被保护的醛具有合成意义。
• NEW ROUTE TO FORMYL-PORPHYRINS
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20110152515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intetinediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛基卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛基二吡咯甲烷与1,9-二羟基二吡咯甲烷缩合，生成在5位上有缩醛基取代的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛基卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• Formyl- and acetal-porphyrins bearing tripodal linking groups
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US08420804B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intermediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  一种制备5-甲醛基卟啉的方法，包括以下步骤：将5-乙醛基二吡咯甲烷与二吡咯甲烷-1,9-二羟甲基缩合，生成在5位上取代有缩醛基的卟啉；然后水解该卟啉，生成所述的5-甲醛基卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这些中间体的方法。
• A NEW ROUTE TO FORMYL-PORPHYRINS
  申请人：North Carolina State University

  公开号：EP1756115A2

  公开（公告）日：2007-02-28