6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: HMUNAHGDBDCYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(5–hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)−3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 lonazolac 类似物 3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物的合成、表征和分子对接：极具潜力的 COX-1/COX-2、基质金属蛋白酶和蛋白质变性抑制剂

  摘要：

  本文涉及两个新系列的lonazolac类似物：2a-p的设计、合成、表征、对接研究和抗炎活性。在合成的系列中，筛选了化合物 2b、2c、2e、2f、2g、2j、2k、2m、2n 和 2o 的体外 COX-1 和 COX-2 抑制作用。与标准阿司匹林相比，所有筛选的靶标都表现出优异的 COX-1 和 COX-2 抑制活性，IC 50值低。化合物 2n 表现出优异的 COX-1 抑制活性 (IC 50  = 127.00 µl/ml)，而化合物 2g 是优异的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 5.83 微升/毫升）。2n 和 2g 都具有优异的选择性指数值，分别为 19.53 和 29.41。合成的化合物 2a-2p 针对 MMP-2 和 MMP-9 进行筛选，抗炎活性与四环素相当，如明胶酶谱所示。在测试的化合物中，2l 对两种 MMP 均表现出优异的抗炎活性。另一方面，蛋白质变性技术表

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132782
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 DL-天门冬氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化的多米诺反应：使用原位开发的亚苄基丙二腈多样性定向合成吡喃环氧化的支架

  摘要：

  醛，丙二腈和第三种参与者（如二甲酮，巴比妥酸和3-甲基-1H-吡唑-5（4H）-一）的多组分反应已实现了用于合成吡喃环杂环骨架的分子多样性。在环境条件下，使用天冬氨酸作为新型高效有机催化剂，在乙醇水溶液中作为绿色介质，通过Knoevenagel反应，使用原位开发的亚苄基丙二腈成功完成了反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2772-8

文献信息

• Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5919

  日期：2020.11

  In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。
• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Ionic Liquid-Catalyzed Green Protocol for Multi-Component Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles as Potential Anticancer Scaffolds
  作者：Urja Nimbalkar、Julio Seijas、Maria Vazquez-Tato、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules22101628

  日期：——

  propanedinitrile (2), hydrazine hydrate (3) and ethyl acetoacetate (4) under solvent-free conditions. We report herein the use of the Brønsted acid ionic liquid (BAIL) triethylammonium hydrogen sulphate [Et3NH][HSO4] as catalyst for this multi-component synthesis. Compared with the available reaction methodology, this new method has consistent advantages, including excellent yields, a short reaction time

  通过芳醛的一锅四组分缩合反应合成了一系列6-氨基-4-取代-3-甲基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈5a-j 1a-j、丙二腈 (2)、水合肼 (3) 和乙酰乙酸乙酯 (4) 在无溶剂条件下。我们在此报告了使用布朗斯台德酸离子液体 (BAIL) 三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 作为这种多组分合成的催化剂。与现有的反应方法相比，这种新方法具有一致的优点，包括收率高、反应时间短、反应条件温和和催化剂可重复使用。对选定的合成衍生物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估，即。黑色素瘤癌细胞系（SK-MEL-2）、乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）、白血病癌细胞系（K-562）和宫颈癌细胞系（HeLa）。化合物 5b、5d、5g、5h 和 5j 对所有选定的人类癌细胞系（HeLa 除外）均表现出有希望的抗癌活性。分子对接研究也证实 5b 和 5d 是良好的先导分子。合成的抗癌剂的计算机