3-styryl-3,4-dihydroisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-styryl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3-(2-Phenylethenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HSAHMKMXDFLDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯甲酸甲酯 、 肉桂醛 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-styryl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  使用光活化 TDAE 将苄基卤化物添加到醛和亚胺中：在无金属条件下获得 3,4-二氢异香豆素、1,2-二芳基乙醇和 1,2-二芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  我们在此描述了使用光活化四(二甲氨基) 乙烯 (TDAE) 作为超光还原剂的苄基卤化物与醛和亚胺的分子间加成反应。3,4-二氢异香豆素、1,2-二芳基乙醇和1,2-二芳基氨基甲酸酯在简单、温和和无金属条件下获得了良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00074

文献信息

• Metal-Free Addition of Benzyl Halides to Aldehydes Using Super Electron Donors: Access to 3,4-Dihydroisocoumarins and 1,2-Diarylethanols
  作者：Cédric Spitz、Mélanie Matteudi、Guillaume Tintori、Julie Broggi、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02374

  日期：2020.12.4

  We report here the intermolecular metal-free addition reaction of functionalized benzyl halides to aldehydes using a super electron donor (SED). The metal-free and mild conditions allowed the formation of 3,4-dihydroisocoumarins and 1,2-diarylethanols with unprecedented functional group tolerance.

  我们在这里报告使用超电子给体（SED）的官能化苄基卤化物与醛的无分子间金属加成反应。无金属且温和的条件允许形成具有前所未有的官能团耐受性的3,4-二氢异香豆素和1,2-二芳基乙醇。