9-Hydroxycineole | 72447-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-Hydroxycineole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]-octane-3-methanol；(1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)methanol
• CAS: 72447-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HTGSXANWVMWFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxycineole 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-)-9-acetyloxy-1,8-cineole
  参考文献：
  名称：

  摄入1,8-Cineole的胶囊后手性1,8-Cineole代谢物的合成及其对映体组成的测定

  摘要：

  摄入含1,8-桉树脑（桉树脑）的肠溶胶囊（Soledum）后，研究了人类尿液中的手性代谢物。为了鉴定各种对映异构体，对映体纯的（-/ +）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-β2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-9-羟基制备了-1,8-桉树脑和（-/ +）-2-氧代-1,8-桉树脑。为实现这一目标，在合成的外消旋2-羟基和9-羟基-1,8-桉树脑被乙酰化后，猪肝酯酶或酵母介导的水解作用为（-）-醇及其对映异构体的对映体（+）-乙酸酯提供了对映体超过33–100％。通过拆分乙酸盐的水解获得的Dess-Martin高碘烷对醇（+）-α2-羟基-1,8-桉树脑的氧化，提供了相应的（+）-2-氧代-1,8-桉树脑，同时进行了氧化（-）-α2-羟基-1,8-桉树脑的化合物得到（-）-2-2-氧-1,8-桉树脑。使用这些标准品的七个代谢物（+/-）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（+/-）-β2-羟基-1

  DOI：

  10.1002/cplu.201200253
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以17%的产率得到9-Hydroxycineole
  参考文献：
  名称：

  摄入1,8-Cineole的胶囊后手性1,8-Cineole代谢物的合成及其对映体组成的测定

  摘要：

  摄入含1,8-桉树脑（桉树脑）的肠溶胶囊（Soledum）后，研究了人类尿液中的手性代谢物。为了鉴定各种对映异构体，对映体纯的（-/ +）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-β2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-9-羟基制备了-1,8-桉树脑和（-/ +）-2-氧代-1,8-桉树脑。为实现这一目标，在合成的外消旋2-羟基和9-羟基-1,8-桉树脑被乙酰化后，猪肝酯酶或酵母介导的水解作用为（-）-醇及其对映异构体的对映体（+）-乙酸酯提供了对映体超过33–100％。通过拆分乙酸盐的水解获得的Dess-Martin高碘烷对醇（+）-α2-羟基-1,8-桉树脑的氧化，提供了相应的（+）-2-氧代-1,8-桉树脑，同时进行了氧化（-）-α2-羟基-1,8-桉树脑的化合物得到（-）-2-2-氧-1,8-桉树脑。使用这些标准品的七个代谢物（+/-）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（+/-）-β2-羟基-1

  DOI：

  10.1002/cplu.201200253

文献信息

• Carman, Raymond M.; Rayner, Anthony C., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 1, p. 1 - 6
  作者：Carman, Raymond M.、Rayner, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——
• Carman, Raymond M.; Garner, A. Christopher; Klika, Karel D., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1509 - 1522
  作者：Carman, Raymond M.、Garner, A. Christopher、Klika, Karel D.

  DOI：——

  日期：——