4-heptadecylcatechol | 95718-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-heptadecylcatechol
• 英文别名: 4-heptadecyl-pyrocatechol；3.4-Dihydroxy-1-heptadecyl-benzol；4-Heptadecyl-brenzcatechin；1-(3.4-Dioxy-phenyl)-heptadecan；3.4-Dioxy-1-n-heptadecyl-benzol；4-n-Heptadecyl-brenzcatechin；4-heptadecylbenzene-1,2-diol
• CAS: 95718-87-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: HUVBUJGLRMRTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  478.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯 、 4-heptadecylcatechol 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic coordination polymer nanoparticles and application for oil–water separation

  摘要：

  卡特科尔化学被用于制造具有长烷基链的协同聚合物纳米粒子，具有增强的热稳定性和胶体稳定性，并且可以应用于疏水表面和油水分离。

  DOI：

  10.1039/c4ra00850b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-heptadecylcatechol
  参考文献：
  名称：

  Jefferson, Alan; Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 19 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.
  作者：Shuji JINNO、Takaaki OKITA

  DOI：10.1248/cpb.46.1688

  日期：——

  Total synthesis of a novel long chain alkyl phenol, phaffiaol (1), a potent antioxidant isolated from Phaffia rhodozyma, was achieved via three reaction steps starting from 3, 5-dibromosalicylaldehyde (2). We also prepared several types of long chain alkyl phenol having different aromatic rings or different carbon length, and evaluated their antioxidative activity using the rabbit erythrocyte membrane ghost system. Amongst these compounds, the novel methoxy phenol derivatives (6c, d, 7) having a heptadecyl moiety at the ortho-position to the hydroxy group, were approximately 2 times more active than α-tocopherol. In addition, 4-methoxy-2-pentadexylphenol (10h), which has a 15-carbon length in the side chain moiety, showed the maximum activity.

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。
• Switchable Self-Assembly of a Bioinspired Alkyl Catechol at a Solid/Liquid Interface: Competitive Interfacial, Noncovalent, and Solvent Interactions
  作者：Javier Saiz-Poseu、Jordi Faraudo、Antoni Figueras、Ramon Alibes、Felix Busqué、Daniel Ruiz-Molina

  DOI：10.1002/chem.201101940

  日期：2012.3.5

  The large tendency of catechol rings to adsorb on surfaces has been studied by STM experiments with molecular resolution combined with molecular‐dynamics simulations. The strong adhesion is due to interactions with the surface and solvent effects. Moreover, the thermodynamic control over the differential adsorption of 1 and the nonanoic solvent molecules has been used to induce a new temperature‐induced

  STM实验结合分子动力学模拟和分子分辨率研究了邻苯二酚环吸附在表面上的大趋势。强大的附着力是由于与表面的相互作用和溶剂作用。此外，对1和壬酸溶剂分子的差分吸附的热力学控制已被用于诱导新的温度诱导的可转换互变。随着温度的升高或降低，存在两种不同的相，它们的晶体堆积不同，并且存在溶剂分子。这些结果为邻苯二酚分子在表面和二维分子超结构上的行为提供了新的见识。
• Novel Cytotoxic, Alkylated Hydroquinones from <i>Lannea welwitschii</i>
  作者：Amiram Groweiss、John H. Cardellina、Lewis K. Pannell、Duangchan Uyakul、Yoel Kashman、Michael R. Boyd

  DOI：10.1021/np960435t

  日期：1997.2.1

  Two novel natural products, lanneaquinol (1) and 2'(R)-hydroxylanneaquinol (2), were isolated from the organic extract of the plant Lannea welwitschii (Hiern) Engl. Their structures were solved by spectroanalytical methods and confirmed by comparison to synthetic models. The absolute configuration of 2 was determined by the modified Mosher method. Both compounds exhibited modest cytotoxicity against

  从植物Lannea welwitschii（Hiern）Engl的有机提取物中分离出了两种新颖的天然产物羊毛脂（1）和2'（R）-羟基羊毛脂（2）。通过光谱分析方法解析了它们的结构，并通过与合成模型进行比较来证实了它们的结构。2的绝对构型通过改进的Mosher方法确定。两种化合物均对60种人类肿瘤细胞系的NCI组显示出适度的细胞毒性。还阐明了两个异构的4,5-二羟基-5-烷基-2-环己烯酮（7和8）的结构，它们似乎是1和2的生物遗传前体。
• 215. Some derivatives of catechol and pyrogallol. Part I
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9460000999

  日期：——
• Majima, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 205
  作者：Majima

  DOI：——

  日期：——