2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-(acetyloxy)-4-(1-methylethyl)- | 83671-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-(acetyloxy)-4-(1-methylethyl)-
• 英文别名: (7-oxo-3-propan-2-ylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) acetate
• CAS: 83671-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.24
• InChiKey: MXIFGPOBQOJDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-(acetyloxy)-4-(1-methylethyl)- 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过形式 C(sp3)−C(sp2) 偶联反应对肌钙蛋白进行电化学位点选择性烷基化

  摘要：

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响

  DOI：

  10.1002/adsc.202400050
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 桧木醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-(acetyloxy)-4-(1-methylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  通过形式 C(sp3)−C(sp2) 偶联反应对肌钙蛋白进行电化学位点选择性烷基化

  摘要：

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响

  DOI：

  10.1002/adsc.202400050

文献信息

• US9578732B2
  申请人：——

  公开号：US9578732B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• Electrochemical Site‐Selective Alkylation of Tropones via Formal C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Coupling Reaction
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Nico Gino Kub、Magda Monari、Riccardo Pedrazzani、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202400050

  日期：——

  The first site‐selective electrochemical alkylation of tropones is realized by reacting 2‐acetoxytropones and redox‐active‐esters. The electroreductive protocol enables the preparation of a wide range (27 examples) of mono‐ and disubstituted tropones in high yields (up to 71%) and very mild conditions. Dedicated voltammetric measurements served for the identification of 2‐acetoxytropones as a class

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响