5,5-二甲基-2-硝基甲基-1,3-二恶烷 | 33884-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-硝基甲基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-nitromethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(nitromethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 33884-29-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00066244
• 分子量: 175.185
• InChiKey: AVQLWXDZRAOBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-硝基甲基-1,3-二恶烷 在 diisocyanate 、 Lewatit^RM₆₀₀G₃ (basic form) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉合成氨基糖：一氧化氮-呋喃加合物是异恶唑啉路线中通往新型氨基糖衍生物的关键中间体

  摘要：

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96705-5
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙醛缩二乙醇 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到5,5-二甲基-2-硝基甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  由4-乙烯基-1,3-二氧戊环和硝基乙醛缩醛通过异恶唑啉DL-和D-碘胺（2-氨基-2,3-二脱氧-核糖-己糖）衍生物合成氨基糖

  摘要：

  氧化腈的1,3-偶极环加成，从硝基乙醇和nitroacetaldehyde衍生物产生的3,21和22，分别和苄腈氧化物4- vinyldioxolanes 1,2给CA 4:1赤式/苏式对应异恶唑啉的混合物。的LAH还原erytho异恶唑啉继续进行类似（CA 4：1）选择性配料受保护的核糖-氨基-多元醇11，15,19，和DL- d-lividosamines 31和33分别作为主产品。DL-李维糖胺衍生物33通过结晶获得纯产物。在D系列中，将相应的核糖/阿拉伯糖混合物D- 31 / D- 32转化为已知的α-甲基D-脂维糖胺D- 37。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80002-2

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in Porphyrin Systems with Functionalized Alkyl Nitrile Oxides — Synthesis of Isoxazoline-Fused Chlorins
  作者：Stanisław Ostrowski、Przemysław Wyrębek、Agnieszka Mikus

  DOI：10.3987/com-11-12347

  日期：——

  with unstable alkyl nitrile oxides (R-CNO) affording isoxazoline-fused chlorins according to dipolar (3+2)-cycloaddition pathway. The respective nitrile oxides were in situ generated from the corresponding functionalized nitroalkanes in the presence of base (NEt3, DABCO) and dehydrating agent (PhNCO, (Boc)2O). Substituent R bearing diverse of functionality allows synthesis of very attractive moieties

  内消旋四苯基卟啉在较高温度下与不稳定的烷基氧化腈 (RCNO) 反应，根据偶极 (3+2)-环加成途径生成异恶唑啉稠合二氢卟吩。在碱 (NEt3, DABCO) 和脱水剂 (PhNCO, (Boc)2O) 的存在下，由相应的官能化硝基烷烃原位生成相应的腈氧化物。具有多种功能的取代基 R 允许合成非常有吸引力的部分，这些部分可能在光动力疗法中用作敏化剂。所得产物也是卟啉进一步衍生化的合适中间体。在过去的十年中，已经进行了大量针对二氢卟酚和菌绿素的合成和利用的研究。这些化合物可被视为抗肿瘤光动力疗法 (PDT) 1 中的第二代光敏剂，因为它们的特征性强吸收带转移到可见光谱的红色区域（630-780 nm）。有吸引力的二氢卟酚系统可以通过各种方法合成。2 其中一种方法涉及卟啉部分的外围 β,β-双键与一些 1,3-偶极发生 1,3-偶极环加成反应。其中，腈氧化物可用于此目的。在最近的过去，我
• Asymmetric Aza-Henry Reaction Under Phase Transfer Catalysis: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Anthony Linden、Rosa López、Idoia Múgica-Mendiola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja800253z

  日期：2008.6.1

  value of the methodology described is demonstrated by providing (a) a direct route for the asymmetric synthesis of differently substituted 1,2-diamines and (b) a new asymmetric synthesis of gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters through a catalytic, highly enantioselective formal addition of functionalized alkenyl groups to azomethines. Finally, a preferred TS that nicely fits the observed enantioselectivity

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。
• Jaeger, Volker; Schroeter, Detlef, Synthesis, 1990, # 7, p. 556 - 560
  作者：Jaeger, Volker、Schroeter, Detlef

  DOI：——

  日期：——
• JAGER, VOLKER;SCHROTER, DETLEF, SYNTHESIS,(1990) N, C. 556-560
  作者：JAGER, VOLKER、SCHROTER, DETLEF

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines
  作者：Volker Jäger、Ingrid Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96705-5

  日期：1985.1

  cycloadditions to reluctant dipolarophiles furan and 2-methylfuran are presented. The furoisoxazoline adducts 6 and 7 are shown to represent highly advanced, yet versatile precursors for derivatives of novel C6 and C7 amino sugar derivatives, accessible by subsequent highly stereoselective modification (addition of HO/OCH3 or HO/OH) and/or LiAlH4 reduction.

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。