Dimethyl-{2-[3-(naphthalene-1-sulfonyl)-indol-1-yl]-ethyl}-amine | 692726-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl-{2-[3-(naphthalene-1-sulfonyl)-indol-1-yl]-ethyl}-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(3-naphthalen-1-ylsulfonylindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 692726-34-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: NEDCXGJXFFJREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-{2-[3-(naphthalene-1-sulfonyl)-indol-1-yl]-ethyl}-amine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Methyl-{2-[3-(naphthalene-1-sulfonyl)-indol-1-yl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl-{2-[3-(naphthalene-1-sulfonyl)-indol-1-yl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003

文献信息

• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald Bernotas、Steven Lenicek、Schuyler Antane、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Boyd Harrison、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.003

  日期：2004.11

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.