methyl (R)-2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(naphthalen-1-yl)methyl]acrylate | 1356254-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(naphthalen-1-yl)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-(2-bromo-3H-inden-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1356254-73-3
• 化学式: C₂₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 419.318
• InChiKey: STJCKDKJECOWDI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate 、 2-溴化茚 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以71%的产率得到methyl (R)-2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(naphthalen-1-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱辅助Brønsted碱催化：茚的直接不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  基于路易斯碱辅助布朗斯台德碱催化策略，已经开发出与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯直接、不对称烯丙基烷基化茚。该过程由改性金鸡纳生物碱氢奎尼丁（蒽醌-1,4-二基）二醚 [(DHQD) 2AQN] 促进，并产生具有中等至优异对映选择性 (53-95% ee) 的多功能手性茚衍生物，尽管在低到适度的收益率 (27-71%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101255

文献信息

• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Direct Asymmetric Allylic Alkylation of Indenes
  作者：Hai-Lei Cui、Xun-Hao Sun、Lin Jiang、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101255

  日期：2011.12

  A direct, asymmetric allylic alkylation of indenes withMorita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed based on a Lewis base assisted Bronsted base catalysis strategy. This process is promoted by a modified cinchona alkaloid hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether [(DHQD)2AQN] and gives rise to multifunctional chiral indene derivatives with moderate to excellent enantioselectivities

  基于路易斯碱辅助布朗斯台德碱催化策略，已经开发出与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯直接、不对称烯丙基烷基化茚。该过程由改性金鸡纳生物碱氢奎尼丁（蒽醌-1,4-二基）二醚 [(DHQD) 2AQN] 促进，并产生具有中等至优异对映选择性 (53-95% ee) 的多功能手性茚衍生物，尽管在低到适度的收益率 (27-71%)。