1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone | 4927-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 4927-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: IBOFMJSGASGBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°C
• 沸点：
  240-270 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Rh的双键取代醋酸乙烯酯催化Rh连续氧化CH活化/环化反应，可得到异喹啉

  摘要：

  开发了通过双键取代的乙酸乙烯酯通过Rh催化的连续氧化CH活化/环化反应，可以精确合成3-取代或非C3-取代的异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc04708k
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetramethoxybenzoin 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  �ber einige Derivate des Veratroins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00939405

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Coralyne and related compounds as mammalian topoisomerase I and topoisomerase II poisons
  作者：Darshan Makhey、Barbara Gatto、Chiang Yu、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00054-5

  日期：1996.6

  inium chloride was the most potent topoisomerase I poison among the coralyne analogues evaluated, having similar activity to camptothecin. This analogue also possessed exceptional potency as a topoisomerase II poison. Despite the pronounced activity of several of these coralyne derivatives as topoisomerase I poisons, none of these compounds had cytotoxic activity similar to camptothecin. Possible differences

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹
• A convenient alternative route to β-aminoketones
  作者：Raúl SanMartín、Eduardo Martínez de Marigorta、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85083-3

  日期：1994.2

  the system Al2O3/R2NH to give β-aminoketones. The latter tandem amination system has also been applied in the Mannich reaction, improving the synthesis of several new diaryl β-aminoketones. Besides, the sequential use of DMFDMA and LAH-CuI on deoxybenzoins furnishes a new route for the synthesis of enones.

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。
• Acid promoted C–C bond oxidative cleavage of β-O-4 and β-1 lignin models to esters over a copper catalyst
  作者：M. Wang、L. H. Li、J. M. Lu、H. J. Li、X. C. Zhang、H. F. Liu、N. C. Luo、F. Wang

  DOI：10.1039/c6gc02970a

  日期：——

  Depolymerization of lignin into aromatics is a challenge task. We herein report a Cu(OAc)2/BF3[round bullet, filled]OEt2 catalyst is effective to simultaneously cleave C-C bond in [small beta]-1 and [small beta]-O-4 ketone, yielding esters and...

  木质素解聚为芳烃是一项艰巨的任务。我们在此报告Cu（OAc）2 / BF3 [圆形子弹，填充] OEt2催化剂可有效地同时裂解[小β-1]和[小β-O-4]酮中的CC键，产生酯和...
• A Friedländer route to 5,7-diazapentacenes
  作者：Andrey V. Lunchev、Vincent C. Hendrata、Aparna Jaggi、Samuel A. Morris、Rakesh Ganguly、Xiaoxuan Chen、Handong Sun、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1039/c7tc05057g

  日期：——

  New 5,7-diazapentacene-based materials have been made by means of a Friedländer reaction, which could be promising candidates for optoelectronic applications.

  通过弗里德兰德反应制备了基于新的5,7-二氮杂五环芳烃材料，这些材料可能是光电应用的有前景的候选者。