2,3,4-tribenzyl-γ-butyro-2-en-lactone | 726194-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3,4-tribenzyl-γ-butyro-2-en-lactone
• 英文别名: 3,4,5-tribenzyl-5H-furan-2-one；(±)-maculalactone A；maculalactone A；(+/-)-maculalactone A；Maculalactone；2,3,4-tribenzyl-2H-furan-5-one
• CAS: 726194-05-4
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: IQRURBLUDNZHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  557.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyl-γ-butyro-2-en-lactone 在 Chiracel OD-H column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以25%的产率得到(-)-2,3,4-tribenzyl-γ-butyro-2,3-en-lactone
  参考文献：
  名称：

  （±）Maculalactone A，Maculalactone B和Maculalactone C的全合成以及通过不对称合成确定天然（+）Maculalactone A的绝对构型

  摘要：

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.060
• 作为产物：
  描述：

  (3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,3,4-tribenzyl-γ-butyro-2-en-lactone
  参考文献：
  名称：

  （±）Maculalactone A，Maculalactone B和Maculalactone C的全合成以及通过不对称合成确定天然（+）Maculalactone A的绝对构型

  摘要：

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.060

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted γ‐Butenolides via a Radical Pathway: Cyclization of α‐Bromo Aluminium Acetals and Comparison with the Cyclization of α‐Bromoesters at High Temperature
  作者：Romain Bénéteau、Carole F. Despiau、Jean‐Christophe Rouaud、Anne Boussonnière、Virginie Silvestre、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201501294

  日期：2015.8.3

  α‐bromoesters derived from propargyl alcohols by a one‐pot reaction involving the radical cyclization of α‐bromo aluminium acetals, followed by the oxidation of the resulting cyclic aluminium acetals in an Oppenauer‐type process and migration of the exocyclic CC bond into the α,β‐position. Comparison with the direct cyclization of α‐bromoesters at high temperature and under high dilution conditions is described

  通过一锅反应，从α-溴铝缩醛进行自由基环化，然后通过Oppnauauer型工艺氧化生成的环状缩醛铝，可以从炔丙基醇衍生的α-溴酸酯中以高收率获得高收率的多取代丁烯内酯。和环外CC键迁移到α，β-位 描述了在高温和高稀释条件下与α-溴代酸酯直接环化的比较。氘标记实验使我们能够发现在这些环化过程中发生的“不可见的” 1,5-氢原子转移（1,5-HAT），以及后者在立体异构中心的差向异构化中的后果。与经典方法相比，厚朴（Plgiomnium undulatum）和来自黄斑狼疮（Kyrtuhrix maculans）。
• Synthesis of maculalactone A and derivatives for environmental fate tracking studies
  作者：Samuel L. Bader、Michael U. Luescher、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c4ob02042a

  日期：——

  Labelled probes of the antifouling natural product, maculalactone A, allow for distribution studies in Artemia salina.

  标记的抗污染天然产物maculalactone A的探针，可用于在盐水蝦中进行分布研究。
• Synthesis of naturally occurring bioactive butyrolactones: maculalactones A–C and nostoclide I
  作者：Anirban Kar、Sanjib Gogoi、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.065

  日期：2005.5

  Starting from citraconic anhydride (13), a simple multistep (9–10 steps) synthesis of naturally occurring butyrolactones maculalactone A (3), maculalactone B (1), maculalactone C (2) and nostoclide I (4) have been described with good overall yields via dibenzylmaleic anhydride (20) and benzylisopropylmaleic anhydride (27). The two anhydrides 20 and 27 were prepared by SN2′ coupling reactions of appropriate

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08