2-phenyl-1,8-naphthalic anhydride | 56252-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 2-phenylnaphthalic anhydride；4-Phenyl-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione；6-phenyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 56252-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: ISOSGRNBACDIEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  526.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,8-naphthalic anhydride 、 N,N-二甲基乙二胺 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(2-dimethylaminoethyl)-4-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从苊-三羰基铬合成天然产物cis-3-Phenyl-acenaphthene-1,2-diol 和 4-Phenyl-benzo[de]isochromene-1,3-dione 的短合成路线

  摘要：

  外消旋 cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol (1), 一种植物抗毒素和相关的植物抗毒素, 4-phenyl-benzo[de]iso-chromene-1,3-dione (2) 通过以下方法制备来自共同中间体的短序列反应。Dione2 还用于制备酰亚胺 6-8，它们在结构上与一组最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物相关。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869964
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-acenaphthylene 在 palladium on activated charcoal potassium dichromate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  从苊-三羰基铬合成天然产物cis-3-Phenyl-acenaphthene-1,2-diol 和 4-Phenyl-benzo[de]isochromene-1,3-dione 的短合成路线

  摘要：

  外消旋 cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol (1), 一种植物抗毒素和相关的植物抗毒素, 4-phenyl-benzo[de]iso-chromene-1,3-dione (2) 通过以下方法制备来自共同中间体的短序列反应。Dione2 还用于制备酰亚胺 6-8，它们在结构上与一组最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物相关。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869964

文献信息

• Studies in the peri-Naphthindene Series. II. The Action of Phenyl-lithium on 8-Phenyl-peri-naphthindandione-7,9¹
  作者：C. F. Koelsch、R. H. Rosenwald

  DOI：10.1021/ja01290a025

  日期：1937.11
• 231. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXXIV. Cyclisation of αβ-diphenylglutaric anhydride
  作者：G. M. Badger、J. E. Campbell、J. W. Cook

  DOI：10.1039/jr9490001084

  日期：——
• STUDIES IN THE PERINAPHTHENE¹ SERIES. IV². SOME ATTEMPTS TO SYNTHESIZE 9-PHENYL-PERINAPHTHANONE-7
  作者：C. F. KOELSCH、J. A. ANTHES

  DOI：10.1021/jo01204a009

  日期：1941.7
• STUDIES IN THE peri-NAPHTHINDENE SERIES. III. THE ACTION OF PHENYLMAGNESIUM BROMIDE ON 7-ETHOXY-peri-NAPHTHINDENONE-9^*
  作者：C. F. KOELSCH、R. H. ROSENWALD

  DOI：10.1021/jo01222a009

  日期：1938.11