1,2-bis{3-[(6-amino-2-pyridyl)carbamoyl]phenyl}ethane | 390358-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis{3-[(6-amino-2-pyridyl)carbamoyl]phenyl}ethane
• 英文别名: N-(6-aminopyridin-2-yl)-3-[2-[3-[(6-aminopyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl]ethyl]benzamide
• CAS: 390358-54-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₆O₂
• 分子量: 452.516
• InChiKey: DVXGKKRBDDQIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 1,2-bis{3-[(6-amino-2-pyridyl)carbamoyl]phenyl}ethane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1,2-bis(3-{[6-(butyrylamino)-2-pyridyl]carbamoyl}phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition of xanthine alkaloids: First synthetic receptors for theobromine and a series of new receptors for caffeine

  摘要：

  首次设计并合成了可可碱的合成受体（H3、H4、H5 和 H6），可可碱是一种用作利尿剂的黄嘌呤生物碱。受体 H6 是在温和条件下通过 Co(PPh3)3Cl 介导的 3-（乙氧基羰基）苄基溴 12 的同偶联反应合成的。设计并合成了新的咖啡因受体（H7、H8 和 H9）。报告了可可碱和咖啡因的结合结果（通过核磁共振和紫外线研究）。

  DOI：

  10.1039/b009319j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-carboxyphenyl)ethane 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-bis{3-[(6-amino-2-pyridyl)carbamoyl]phenyl}ethane
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition of xanthine alkaloids: First synthetic receptors for theobromine and a series of new receptors for caffeine

  摘要：

  首次设计并合成了可可碱的合成受体（H3、H4、H5 和 H6），可可碱是一种用作利尿剂的黄嘌呤生物碱。受体 H6 是在温和条件下通过 Co(PPh3)3Cl 介导的 3-（乙氧基羰基）苄基溴 12 的同偶联反应合成的。设计并合成了新的咖啡因受体（H7、H8 和 H9）。报告了可可碱和咖啡因的结合结果（通过核磁共振和紫外线研究）。

  DOI：

  10.1039/b009319j

文献信息

• Molecular recognition of xanthine alkaloids: First synthetic receptors for theobromine and a series of new receptors for caffeine
  作者：Shyamaprosad Goswami、Ajit Kumar Mahapatra、Reshmi Mukherjee

  DOI：10.1039/b009319j

  日期：2001.10.11

  Synthetic receptors (H3, H4, H5 and H6) are designed and synthesised for the first time for theobromine, a xanthine alkaloid used as a diuretic. The synthesis of the receptor H6 is achieved by Co(PPh3)3Cl-mediated homocoupling of 3-(ethoxycarbonyl)benzyl bromide 12 under mild conditions. New caffeine receptors (H7, H8 and H9) are designed and synthesised. The binding results of theobromine and caffeine (both by NMR and UV studies) are reported.

  首次设计并合成了可可碱的合成受体（H3、H4、H5 和 H6），可可碱是一种用作利尿剂的黄嘌呤生物碱。受体 H6 是在温和条件下通过 Co(PPh3)3Cl 介导的 3-（乙氧基羰基）苄基溴 12 的同偶联反应合成的。设计并合成了新的咖啡因受体（H7、H8 和 H9）。报告了可可碱和咖啡因的结合结果（通过核磁共振和紫外线研究）。