1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid | 80069-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-1,2-dicarbonsaeure；Tetralin-dicarbonsaeure-(1.2)
• CAS: 80069-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: USSLAFCGNMDMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid 190.0~200.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Moeller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 109, p. 126,139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成丁二酸类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成丁二酸类化合物的方法，具体的为：在反应管中加入底物、光催化剂和碱，再在CO2的气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射下进行反应，原料反应完后，进行淬灭处理，之后进行分离纯化，即得烯烃的双羧基化产物丁二酸类化合物；光催化剂为4CzIPN或Ir[(ppy)2(dtbppy)]PF6等；反应底物包括1,1‑二芳基乙烯、单芳基取代烯烃化合物、丙烯酸酯类化合物和联烯。本发明方案的反应条件温和，反应底物适用性广，且在放大至克级规模的情况下，产率也基本不受影响；同时本发明克服了现有技术中试剂毒性高、反应条件苛刻的缺陷，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN110028403B

文献信息

• Direct β-Selective Hydrocarboxylation of Styrenes with CO₂ Enabled by Continuous Flow Photoredox Catalysis
  作者：Hyowon Seo、Aofei Liu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.7b05942

  日期：2017.10.11

  The direct β-selective hydrocarboxylation of styrenes under atmospheric pressure of CO2 has been developed using photoredox catalysis in continuous flow. The scope of this methodology was demonstrated with a range of functionalized terminal styrenes, as well as α-substituted and β-substituted styrenes.

  已经在连续流动中使用光氧化还原催化开发了在 CO2 大气压下苯乙烯的直接 β-选择性加氢羧化反应。该方法的范围通过一系列官能化的末端苯乙烯以及 α-取代和 β-取代的苯乙烯进行了证明。
• Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO₂ Radical Anion to (Hetero)Aromatics
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Wataru Kanna、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acscatal.2c06192

  日期：2023.2.17

  exhibits high reactivity in single-electron reduction reactions due to the concomitant release of stable CO2, or Giese-type reactions, especially for electron-deficient alkenes and styrene derivatives. In contrast to previous reports, we herein disclose the development of a robust method for the introduction of CO2•–, which can be generated from cesium formate under photoredox/hydrogen atom transfer (HAT)

  CO 2的自由基阴离子(CO 2 •– ) 是一种强亲核自由基，在现代有机化学中应用迅速。由于伴随释放稳定的 CO 2或 Giese 型反应，这种自由基物种在单电子还原反应中表现出高反应性，尤其是对于缺电子烯烃和苯乙烯衍生物。与之前的报告相比，我们在此披露了引入 CO 2的稳健方法的开发•–，可在光氧化还原/氢原子转移 (HAT) 催化下由甲酸铯生成，转化为稳定的杂芳烃，如苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚衍生物，以提供合成有用的 α-氧、α-硫代和 α-氨基酸衍生物中高产。此外，当使用缺电子萘衍生物时，单电子还原和Giese型亲核加成同时发生，可以高产率地制备羧化四氢萘衍生物。此外，一种带有氰基的四氢萘通过氢化和环化还原氰基官能团，转化为相应的γ-丁内酰胺。据我们所知，
• Addition polyimide composition
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0167304A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  A curable thermosetting polyimide composition comprising a major proportion of a polyimide prepolymer and a minor proportion of a vinyl ester. The polyimide prepolymer may be N,N'-bis-imide having the general formula: where R, is a divalent radical containing at least one carbon atom and R2 is a divalent radical containing a carbon-carbon double bond The composition is suitable for use as a matrix material for fibre reinforced plastic compositions and may be used to prepare prepreg materials.

  一种可固化的热固性聚酰亚胺组合物，主要成分为聚酰亚胺预聚物，次要成分为乙烯基酯。 聚酰亚胺预聚物可以是 N,N'-双亚胺，其通式为： 其中 R 是含有至少一个碳原子的二价基，R2 是含有碳碳双键的二价基。该组合物适合用作纤维增强塑料组合物的基体材料，也可用于制备预浸料。
• Low birefringent polyesters in optical devices
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0380027A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  There are disclosed low birefringent polyesters that are useful in optical devices. The polyesters include units having opposite optical anisotropies. By varying the ratio of the units in the copolymer, the birefringence of an article made from the copolymer can be controlled as desired. The polyester is a substantially optically anisotropic polyester having diol repeating units derived from 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene and at least about 40% by weight of the diacid repeating units derived from aliphatic or cycloaliphatic dicarboxylic acids, the remainder of the diacid repeating units being derived from aromatic dicarboxylic acids.

  本文公开了可用于光学设备的低双折射聚酯。这些聚酯包括具有相反光学各向异性的单元。通过改变共聚物中单元的比例，可以根据需要控制用共聚物制成的物品的双折射。该聚酯是一种基本上具有光学各向异性的聚酯，其二醇重复单元来自 9,9-双（4-羟基苯基）芴，至少约 40% （按重量计）的二元酸重复单元来自脂肪族或环脂族二羧酸，其余的二元酸重复单元来自芳香族二羧酸。
• Polyester-flexible polymer block copolymers and mixtures thereof
  申请人：GENCORP INC.

  公开号：EP0612786A1

  公开（公告）日：1994-08-31

  A block copolymer of generally an AB, ABA, or A(BA)n structure, or mixtures thereof where the A block is an unsaturated polyester, the B block is a flexible polymer having a Tg of 0oC or lower, and n is 2 to 5. The various block components are generally first separately prepared as polymers with the flexible polymer generally having 1 or 2 functional end groups such as an amine group, a carboxyl group, or a hydroxyl group with the later being preferred. Alternatively, for low molecular weight unsaturated polyester blocks, the block can be made in situ. The preferred reaction route is to react a mono or dihydroxy terminated flexible polymer with a diisocyanate which subsequently can be readily reacted with the polyester. The block copolymers can be utilized as toughening agents. They furthermore can be utilized to coat a fiber structure such as individual fibers, a woven structure, or a nonwoven structure such as mats, rovings, bundles, and the like, with the coated fiber structures subsequently incorporated into a polymeric matrix such as polyester.

  一般为 AB、ABA 或 A(BA)n 结构的嵌段共聚物或其混合物，其中 A 嵌段为不饱和聚酯，B 嵌段为 Tg 为 0oC 或更低的柔性聚合物，n 为 2 至 5。各种嵌段组分一般首先分别制备成聚合物，柔性聚合物一般具有 1 或 2 个官能团，如胺基、羧基或羟基，以羟基为佳。另外，对于低分子量的不饱和聚酯嵌段，也可以就地制造。首选的反应路线是将单羟基或二羟基端基柔性聚合物与二异氰酸酯反应，二异氰酸酯随后很容易与聚酯反应。嵌段共聚物可用作增韧剂。此外，它们还可用于涂覆纤维结构，如单根纤维、编织结构或非编织结构，如毡、粗纱、纤维束等，涂覆的纤维结构随后可与聚酯等聚合物基体结合。