2-Acetoxy-5-methoxy-[1,4]naphthochinon | 65523-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Acetoxy-5-methoxy-[1,4]naphthochinon
• 英文别名: 2-acetoxy-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone；(5-Methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 65523-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: QAZHHTLJTLZBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-5-methoxy-[1,4]naphthochinon 、 ethyl (E)-4-methyl-3,5-hexadienoate 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-(9a-acetoxy-5-methoxy-2-methyl-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of benzopyrenomycin

  摘要：

  The first total synthesis and structural determination of benzopyrenomycin has been achieved. This synthesis contains remarkable transformations including cyclization to afford the benzanthrone skeleton, syn-selective vinylogous Mukaiyama aldol reaction, and radical cyclization with the benzanthrone attaching the iodoalkane chain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.089
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 乙酸酐 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以47%的产率得到2-Acetoxy-5-methoxy-[1,4]naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  TMC-66的首次全合成和结构测定

  摘要：

  通过有效的链段构建和偶联，可在短时间内完成TMC-66（一种ECE抑制剂）的首次全合成和结构测定。新型的铜（II）试剂实现了苯酚与吸电子基团的氧化偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.037