5,6,7,8-四氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚 | 7076-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢-9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 7076-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00473713
• 分子量: 172.23
• InChiKey: XHIYUWFLVSLVBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以97%的产率得到9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts

  摘要：

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00323
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5,6,7,8-四氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200010468A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• Site-Selective Functionalization of 7-Azaindoles via Carbene Transfer and Isolation of <i>N</i>-Aromatic Zwitterions
  作者：Junheng Liu、Guangyang Xu、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03653

  日期：2020.12.4

  metal-carbene transfer reaction of 7-azaindoles has been conducted, and the unprecedented dearomative N7-alkylation reaction has been accomplished via ruthenium catalysis. Importantly, through a sequential dearomatization–aromatization process, an isolable, and new class of azaindole-based N-aromatic zwitterions has been discovered from the reaction of 7-azaindoles and diazoesters.

  进行了7-氮杂吲哚的金属-卡宾转移反应的首次系统研究，并且通过钌催化完成了前所未有的脱芳香性N7-烷基化反应。重要的是，通过顺序的脱芳香化-芳香化过程，从7-氮杂吲哚与重氮酸酯的反应中发现了一种可分离的新型基于氮杂吲哚的N-芳香族两性离子。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin, Quinolone, and 7-Aza-indole Derivatives
  作者：K. Majumdar、Sintu Ganai、Buddhadeb Chattopadhyay、Krishanu Ray

  DOI：10.1055/s-0030-1260312

  日期：2011.10

  An efficient one-pot approach for the synthesis of highly substituted pyrrolocoumarin, quinolone, and pyrrolopyridine derivatives has been achieved by palladium acetate catalyzed reaction in DMF through initially formed enamine from cyclic and acyclic ketones and 6-amino-5-bromocoumarin, 6-amino-5-bromo-1-methyl quinolone, and 2-amino-3,5-dibromopyridine, respectively.

  通过在DMF中以醋酸钯催化反应的高效一锅法，成功合成了高度取代的吡咯香豆素、喹啉和吡咯吡啶衍生物。这一过程是通过循环和非循环酮以及6-氨基-5-溴香豆素、6-氨基-5-溴-1-甲基喹啉和2-氨基-3,5-二溴吡啶初步形成的烯胺实现的。
• Cycloalkano-indole and -azaindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020055635A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Cycloalcanoindole and -azaindole derivatives are prepared by reaction of appropriately substituted carboxylic acids with anmines. The cycloahloanindole and -azaindole derivatives are suitable as active compounds for medicaments, preferably antiatherosclerotic medicaments.

  环萜吲哚和-氮杂吲哚衍生物是通过适当取代的羧酸与胺反应制备的。环萜吲哚和-氮杂吲哚衍生物适用于药物的活性化合物，特别是适用于抗动脉粥样硬化药物。